Phosphoethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosphoethanolamin
Andere Namen	2-Aminoethyldihydrogenphosphat O-Phosphocolamin O-Phosphoethanolamin O-Phosphorylethanolamin Colaminphosphorsäure Phosphorylcolamin
Summenformel	C2H8NO4P
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1071-23-4 EG-Nummer 213-988-5 ECHA-InfoCard 100.012.717 PubChem 1015 ChemSpider 990 DrugBank DB01738 Wikidata Q418826
Eigenschaften
Molare Masse	141,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241–243 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314 P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten	639 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.^[2]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
2. ↑ Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
3. ↑ H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.