p-Menthan

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Menthan
Andere Namen	1-Methyl-4-isopropylcyclohexan 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	fenchelartig riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-82-1 EG-Nummer 202-790-4 ECHA-InfoCard 100.002.537 PubChem 7459 ChemSpider 7179 Wikidata Q2043490
Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C, trans-Form)[2] 0,81 g·cm−3 (20 °C, cis-Form)[2]
Siedepunkt	170,6 °C (trans-Form)[1] 172 °C (cis-Form)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
Brechungsindex	1,4369 (trans-Form)[2] 1,4434 (cis-Form)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​304 P: 210​‐​403+235​‐​301+310​‐​331​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Vorkommen

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften

Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial

Verwendung

Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)^[4] wird als Repellent gegen Zecken und Insekten wie zum Beispiel Stechmücken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
2. ↑ ^{a b c d} R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 1-Isopropyl-4-methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.. In: Pharmazeutische Zeitung. 2013, Nr. 24.