Chlortoluole

Chlortoluole
Name	2-Chlortoluol	3-Chlortoluol	4-Chlortoluol
Andere Namen	2-Chlortoluen, o-Chlortoluol, 2-Chlor-1-methylbenzol	3-Chlortoluen, m-Chlortoluol, 3-Chlor-1-methylbenzol	4-Chlortoluen, p-Chlortoluol, 4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-49-8	108-41-8	106-43-4
	25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	7238	7931	7810
ECHA-InfoCard	100.002.205	100.003.255	100.003.089
	100.042.438 (100.137.417) (Isomerengemisch)
Summenformel	C7H7Cl
Molare Masse	126,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−35 °C[2]	−48 °C[3]	7,5 °C[4]
Siedepunkt	159 °C[2]	162 °C[3]	162 °C[4]
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]	1,08 g·cm−3 (20 °C)[3]	1,07 g·cm−3 (20 °C)[4]
Dampfdruck	3,82 hPa (20 °C)[2]	3,8 hPa (20 °C)[3]	3,6 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit in Wasser	50 mg·l−1 (20 °C)[2]	0,106 g·l−1 (25 °C)[3]	0,11 g·l−1 (25 °C)[4]
Flammpunkt	43 °C[2]	48 °C[3]	59 °C[4]
Zündtemperatur	>550 °C[2]	>550 °C[3]	570 °C[4]
Explosionsgrenzen	1,3 bis 8,3 %[2][3][4]
GHS- Kennzeichnung	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitertAchtung[2][3][4]
H- und P-Sätze	226​‐​332​‐​361d​‐​410[2]	226​‐​332​‐​411[3]	226​‐​317​‐​332​‐​411[4]
	keine EUH-Sätze
	273​‐​210​‐​280 304+340​‐​310[2]	210​‐​273[3]	273​‐​280[4]
Tox-Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]		2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.^[7] Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Hinweis

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Chlortoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu Chlorotoluene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.