Oxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxamid
Andere Namen	Ethandiamid Ethandisäureamid Oxalamid Oxalsäurediamid
Summenformel	C2H4N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-46-5 EG-Nummer 207-442-5 ECHA-InfoCard 100.006.767 PubChem 10113 ChemSpider 9709 Wikidata Q423341
Eigenschaften
Molare Masse	88,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 305+351+338 [2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−504,4 kJ/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

• Hydrolyse von Dicyan
• partielle Oxidation von Blausäure mit
  • Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
  • Wasserstoffperoxid^[4]

${\displaystyle \mathrm {HCN\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ (CONH_{2})_{2}} }$

• Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)

Verwendung

• Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
• Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
• Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxamide purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
4. ↑ Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670