Oxalessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Oxalessigsäure
Allgemeines
NameOxalessigsäure
Andere Namen
  • Oxobutandisäure
  • Oxobernsteinsäure
  • OXOSUCCINIC ACID (INCI)[1]
SummenformelC4H4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer328-42-7
EG-Nummer206-329-8
ECHA-InfoCard100.005.755
PubChem970
WikidataQ408658
Eigenschaften
Molare Masse132,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,608 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

153,5 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

< 0,01 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (1000 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten

> 2.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Stoffgruppen:

  • Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
    • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
    • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H+ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Glykolyse

Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln in Wikipedia, WikiPathways oder Entrez Gene verlinkt.

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Glycolyse und Gluconeogenese: WikiPathways.org

Siehe auch

Weblinks

Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).

Auf dieser Seite verwendete Medien

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Autor/Urheber:
  • original= Kristina Hanspers, Alexander Pico, Martijn van Iersel, Susan Coort, Thomas Kelder, Jildau Bouwman, Kdahlquist, Nick Fidelman
  • deutsch= Ghilt und Maxxl2
, Lizenz: CC BY 3.0
Der Stoffwechselweg der Glykolyse und Gluconeogenese beim Menschen
2-oxosuccinic acid 200.svg
Structure of 2-oxosuccinic acid