Oxalessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalessigsäure
Andere Namen	Oxobutandisäure Oxobernsteinsäure OXOSUCCINIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C4H4O5
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 328-42-7 EG-Nummer 206-329-8 ECHA-InfoCard 100.005.755 PubChem 970 Wikidata Q408658
Eigenschaften
Molare Masse	132,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (100 g·l−1)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalessigsäure ist eine Oxodicarbonsäure und als Metabolit des Citratzyklus ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel. Ihre Salze werden Oxalacetate (OA) genannt.

Vorkommen

Oxalessigsäure kommt in höheren Pflanzen in hohen Konzentrationen vor.

Eigenschaften

Oxalessigsäure ist als Dicarbonsäure sowohl α- als auch β-Ketosäure und zeigt die Reaktionen beider Substanzklassen:

• als α-Ketosäure unterliegt sie nukleophilen Angriffen
  • wobei sie durch Transaminierung an C-α in die homologe Aminosäure Asparaginsäure überführt werden kann;
  • in der Startreaktion des Citratzyklus ist Acetyl-CoA durch ihre H-acide Methylgruppe das Nukleophil, wobei Citrat entsteht;

• als β-Ketosäure zeigt sie die Instabilität dieser Substanzklasse und geht durch Decarboxylierung
  • in einer durch das Malatenzym (ME) katalysierten Teilreaktion in Pyruvat (Pyr) oder
  • in einer durch Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase (PEPCK) katalysierten Reaktion in Phosphoenolpyruvat (PEP) über; letzteres ist eine wichtige Teilreaktion der Gluconeogenese;
  • ATP-Aufwand ermöglicht umgekehrt auch die Carboxylierung von Pyruvat zu Oxalacetat durch das Biotin-abhängige Enzym Pyruvat-Carboxylase. Dieser Vorgang gilt als wichtigste anaplerotische (d. h. den Citratzyklus auffüllende) Reaktion;

• Oxalacetat kann 2 Reduktionsäquivalente je Mol aufnehmen und (nach Übergang in Malat, Mal) über die Mitochondrien(-innen-)membran transportieren. Beide Transportrichtungen sind möglich:
  • die Reaktionsfolge OA → Mal||Mal → OA führt Reduktionsäquivalente aus dem Cytosol der Atmungskette zu und dient dem ATP-Gewinn;
  • das rückwärtige Durchlaufen derselben Reaktionsfolge transportiert (z. B. bei Citratüberschuss) Reduktionsäquivalente in das Cytosol. Diese können dort in Form von NADPH,H⁺ zur Synthese von Fetten eingesetzt werden. Für diesen Vorgang steht gleichzeitig das Substrat Acetyl-CoA (aus Citrat) zur Verfügung.

Glykolyse

Gene, Proteine und Metaboliten sind zu den jeweiligen Artikeln verlinkt. Der Stoffwechselweg kann bei WikiPathways bearbeitet werden:

 

 

 

 

 

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Glycolyse und Gluconeogenese edit

Siehe auch

• Pyruvat
• Ketosäuren

Weblinks

Wiktionary: Oxalessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu OXOSUCCINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
2. ↑ Datenblatt Oxalessigsäure bei Acros, abgerufen am 30. Mai 2007.
3. ↑ Datenblatt Oxalessigsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Oxaloacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2020 (PDF).