Organoschwefelverbindungen

Organoschwefelverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.

Organoschwefelverbindung			Vertreter
Allgemeine Formel	Stoffgruppe	Oxidationszahl	Strukturformel	Name
R–SH	Thiole[1]	−II		Ethanthiol[1]
Ar–SH	Thiophenole[1]	−II		Thiophenol[1]
R–S–R'	Sulfide (alt: Thioether)[2]	−II		Ethylmethylsulfid
R–S–S–R'	Disulfide[3]	−I		4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid
R–SO–OH	Sulfinsäuren[4]	+II		Ethansulfinsäure
R–SOO–OH	Sulfonsäuren[5]	+IV		Propansulfonsäure
R–SOO–X	Sulfonsäurederivate[6]	+IV		Phenylsulfonylchlorid[7]
R–SO–R'	Sulfoxide[8]	0		Dimethylsulfoxid[8]
R–SOO–R'	Sulfone[8]	+II		Diethylsulfon
R–S–OH	Sulfensäuren[7]	0		Ethansulfensäure
R–O–SO3H	Alkylsulfate[9]	+VI		Ethylsulfat
R–O–SO2–O–R'	Dialkylsulfate	+VI		Dimethylsulfat[10]
R2N–CS–NR'2	Thioharnstoffe[11]	-II		Thioharnstoff[11]

Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame etc.

Reaktionen

Oxidation eines Thiols über mehrere Zwischenschritt zu einer Sulfonsäure. Dies kann auch über die Ausbildung von Disulfiden geschehen (rechter Weg).

Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.

Literatur

• Xuefeng Jiang: Sulfur Chemistry (Topics in Current Chemistry Collections), Springer Verlag, 2020, ISBN 978-3030256005.

Siehe auch

• Schwefeloxide

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473–476, ISBN 3-342-00280-8.
2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477–479, ISBN 3-342-00280-8.
3. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2.
4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–481, ISBN 3-342-00280-8.
5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480–487, ISBN 3-342-00280-8.
6. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484–485, ISBN 3-342-00280-8.
7. ↑ ^{a b} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.
8. ↑ ^{a b c} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 479–480, ISBN 3-342-00280-8.
9. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 235–236, ISBN 3-7776-0406-2.
10. ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2.
11. ↑ ^{a b} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471–472, ISBN 3-342-00280-8.