Octyltriazon

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Octyltriazon
Andere Namen	Ethylhexyltriazon Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazin-2,4,6-triyltriimino)tribenzoat ETHYLHEXYL TRIAZONE (INCI)[1]
Summenformel	C48H66N6O6
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88122-99-0 EG-Nummer 402-070-1 ECHA-InfoCard 100.100.393 PubChem 159201 ChemSpider 140022 DrugBank DB15469 Wikidata Q2455834
Eigenschaften
Molare Masse	823,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethylacetat und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: 273​‐​501[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese ist durch eine nukleophile Substitution von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat an dem Heteroaromaten Cyanurchlorid möglich.^[5][6][7] Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.^[7]

Eigenschaften

Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23 kJ·mol⁻¹ schmilzt.^[2] Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.^[3]

Löslichkeit von Octyltriazon[3]
Temperatur	in °C	25	30	35	40	45
Ethylacetat	in g·l−1	318,8	364,6	413,2	462,4	512,5
Ethylacetat/Ethanol (90/10 Ma %)	in g·l−1	389,0	430,0	479,9	525,1	567,3
Ethylacetat/Ethanol (80/20 Ma %)	in g·l−1	404,9	450,2	498,6	539,7	600,0
Ethylacetat/Ethanol (70/30 Ma %)	in g·l−1	383,6	438,5	502,9	541,3	608,5

Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern.^[8]

Verwendung

Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt.^[9] Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c} F. Berte, M. Fabbi, L. Bemporad, F. Maestri: Crystalline form of a triazine derivative and its procedure for its production. 3V Sigma S.p.A. 2014. Patent US2014/255324 A1.
3. ↑ ^{a b c} S. J. Rodriguez, D. M. Cristancho, P. C. Neita, E. F. Vargas, F. Martinez: Solution Thermodynamics of Ethylhexyl Triazone in Some Ethanol + Ethyl Acetate Mixtures. In: J. Sol. Chem. Band 39, 2010, S. 1122–1133, doi:10.1007/s10953-010-9575-0.
4. ↑ ^{a b} Registrierungsdossier zu Tris(2-ethylhexyl)-4,4′,4′′-(1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino)tribenzoate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2022.
5. ↑ Patent EP0087098A2: s-Triazinderivate und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel. Angemeldet am 14. Februar 1983, veröffentlicht am 31. August 1983, Anmelder: BASF AG, Erfinder: U. Hoppe, K. Seib, P. Naegele, M. Roland.‌
6. ↑ Patent WO2012/127425 A1: Kroener, R., BASF SE 2012.
7. ↑ ^{a b} Patent US8765753B2: Process for the preparation of s-triazine compounds. Angemeldet am 21. März 2012, veröffentlicht am 1. Juli 2014, Anmelder: BASF, Erfinder: Rudi Kroner.‌
8. ↑ UV Filter – Technical Information (Memento vom 29. September 2015 im Internet Archive), 2011.
9. ↑ P. Wolf: UV-Filter, State of the Art. In: Hautarzt. Band 60, 2009, S. 285–293, doi:10.1007/s00105-008-1623-y.