Norbornan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Norbornan
Andere Namen	Bicyclo[2.2.1]heptan (IUPAC) 8,9,10-Trinorbornan 1,4-Endomethylencyclohexan Norbornylan Norcamphan Norfenchan Norsantan
Summenformel	C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 279-23-2 EG-Nummer 205-996-2 ECHA-InfoCard 100.005.452 PubChem 9233 ChemSpider 8878 Wikidata Q418111
Eigenschaften
Molare Masse	96,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85–88 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₇H₁₂. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

Eigenschaften

Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen^[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.^[3]

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

Verwendung

Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

Siehe auch

Die Synthese eines gesättigten C₁₁H₁₆-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium (Memento desOriginals vom 7. September 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.uni-ulm.de
3. ↑ Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
4. ↑ Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]). 

Weblinks

Commons: Norbornane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Norbornan in 3D