Neotam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neotam
Andere Namen	N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl)-L-phenylalanin-1-methylester (all-S)-N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-α-aspartyl)-phenylalanin-1-methylester E 961[1] NEOTAME (INCI)[2]
Summenformel	C20H30N2O5
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 165450-17-9 EG-Nummer (Listennummer) 605-408-8 ECHA-InfoCard 100.109.344 PubChem 9810996 ChemSpider 7986751 Wikidata Q415698
Eigenschaften
Molare Masse	378,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	80–83 °C oder 80,9–83,4 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Essigsäureethylester[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neotam ist ein Süßstoff, der aus Aspartam und 3,3-Dimethylbutyraldehyd synthetisiert wird. Seine Süßkraft ist ca. 7.000–13.000 mal stärker als die von Saccharose. Weiterhin hat sich in verschiedenen Produkten eine geschmacksverstärkende Wirkung gezeigt. Neotam ist bei Erhitzung im neutralen pH-Bereich stabiler als Aspartam. Neotam zeigt in klinischen Studien keinen Einfluss auf Blutzucker- und Insulin-Plasmakonzentrationen und kann damit unter bestimmten Umständen und unter Berücksichtigung begrenzter Dosierungen auch für diätetische und Diabetiker-Nahrung verwendet werden. Patienten, die unter Phenylketonurie leiden, haben ebenso wenig negative Auswirkungen zu befürchten, da Neotam aufgrund seiner hohen Süßkraft nur in sehr geringen Mengen verwendet wird. Dementsprechend minimal sind die Mengen von Phenylalanin, die bei dessen Hydrolyse freigesetzt werden. Dieser Süßstoff ist in Australien und Neuseeland seit 2001 sowie in USA und Mexiko zugelassen. Seit 20. Januar 2010 ist Neotam auch in der EU zugelassen (per Richtlinie 2009/163/EG). Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat die Sicherheit von Neotam begutachtet und dazu ein Gutachten abgegeben.^[5] Die EFSA kommt darin zu dem Schluss, dass Neotam als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker in Lebensmitteln unbedenklich ist. Als akzeptable tägliche Aufnahmemenge (ADI) legt die Behörde 0 bis 2 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag fest. Das Süßungsmittel trägt die E-Nummer E 961.

Synthese

Neotam kann durch eine reduktive Aminierung synthetisiert werden. Dabei bildet Aspartam mit 3,3-Dimethylbutyraldehyd ein Imin, welches mit Wasserstoff an einem Palladium-Kontakt reduziert wird. Neotam kann so in ca. 65 % Ausbeute erhalten werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu E 961: Neotame in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
2. ↑ Eintrag zu NEOTAME in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
3. ↑ ^{a b c d} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1118–1119, ISBN 978-0-911910-00-1.
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von L-Phenylalanine, N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl-, 2-methyl ester im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2019.
5. ↑ EFSA: Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food, 2005, doi:10.2903/j.efsa.2005.163.
6. ↑ Patent WO9832767A1: Method for preparing and purifying an n-alkylated aspartame derivative. Angemeldet am 29. Januar 1998, veröffentlicht am 30. Juli 1998, Anmelder: The Nutrasweet Co., Erfinder: I. Prakash.‌