Naphthylen-1,5-diisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthylen-1,5-diisocyanat
Andere Namen	NDI 1,5-Naphthylendiisocyanat
Summenformel	C12H6N2O2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbare Schuppen, weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3173-72-6 EG-Nummer 221-641-4 ECHA-InfoCard 100.019.675 PubChem 18503 Wikidata Q2786152
Eigenschaften
Molare Masse	210,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	127 °C[1]
Siedepunkt	315 °C[1] 167 °C (7 hPa)[1]
Dampfdruck	<0,9 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335​‐​412 P: 260​‐​273​‐​280​‐​391​‐​304+340+310​‐​342+311​‐​403+233[4]
Toxikologische Daten	0,27 mg/l/4 h (LC50, Ratte, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthylen-1,5-diisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Diisocyanate.

Naphthylen-1,5-diisocyanat wird industriell in hohen Ausbeuten durch Pyrolyse von Naphthylen-1,5-bismethylcarbamat^{[S 1]} produziert, das wiederum ausgehend von 1,5-Naphthylendinitril^{[S 2]} und Bildung eines Carbonsäureamids, Chlorierung und Hofmann-Umlagerung synthetisiert wird.^[5]

Naphthylen-1,5-diisocyanat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist und sich langsam in diesem unter Kohlenstoffdioxidabspaltung zersetzt. Ab einer Temperatur von 200 °C beginnt die Verbindung sich zu zersetzen.^[1]

Naphthylen-1,5-diisocyanat wird hauptsächlich in der Autoindustrie zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren und synthetischem Gummi verwendet. In reiner und technischer Form ist es eine feste Substanz, deren Wirkungen denen des Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat vergleichbar sind.^[2]

Naphthylen-1,5-diisocyanat hat eine starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute. Der Metabolit von 1,5-Naphthylendiisocyanat, das 1,5-Diaminonaphthalin, ist genotoxisch und im Tierversuch karzinogen. 1,5-Naphthylendiisocyanat ist von der MAK-Kommission als krebserzeugend, Kategorie 3 eingestuft.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Naphthylen-1,5-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Leng, G. (2012): 1,5-Naphthylendiisocyanat (NDI), BAT Value Documentation, 2009, Annual Thresholds and Classifications for the Workplace, doi:10.1002/3527600418.bb317372d0015.
3. ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylendiisocyanat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu 1,5-Diisocyanatonaphthalene, > 98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2025.
5. ↑ Patentanmeldung DE10034226A1: Verfahren zur Herstellung von 1,5-Naphthylendiisocyanat. Angemeldet am 14. Juli 2000, veröffentlicht am 25. Januar 2001, Anmelder: Mitsubishi Gas Chemical Co, Erfinder: Takashi Okawa et al.‌
6. ↑ Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe: MAK- und BAT-Werte-Liste 2021. 57. Mitteilung. In: Deutsche Forschungsgemeinschaft (Hrsg.): Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. PUBLISSO, 2021, ISBN 978-3-9822007-1-2, doi:10.34865/mbwl_2021_deu. 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Naphthylen-1,5-bismethylcarbamat: CAS-Nr.: 63896-10-6, PubChem: 4594667, Wikidata: Q125628373.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Naphthalin-1,5-dicarbonitril: CAS-Nr.: 13554-71-7, PubChem: 11458009, Wikidata: Q82293030.