N4,N4-Dimethylcytosin

Strukturformel
Struktur von N4,N4-Dimethylcytosin
Allgemeines
NameN4,N4-Dimethylcytosin
Andere Namen

4-Dimethylamino-pyrimidin-2-on

SummenformelC6H9N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6220-48-0
PubChem13027211
ChemSpider15325086
WikidataQ15632684
Eigenschaften
Molare Masse139,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N4,N4-Dimethylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N4,N4-Dimethylcytidin (m42C) vor.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N6,N6-Dimethyladenin.

Gewinnung und Darstellung

N4,N4-Dimethylcytosin kann ausgehend von den teilweise geschützten Cytidin-Nukleosiden synthetisiert werden, gefolgt von der einer Festphasensynthese dargestellt werden.[3]

Einzelnachweise

  1. Song Mao, Bartosz Sekula, Milosz Ruszkowski, Srivathsan V Ranganathan, Phensinee Haruehanroengra, Ying Wu, Fusheng Shen, Jia Sheng: Base pairing, structural and functional insights into N4-methylcytidine (m4C) and N4,N4-dimethylcytidine (m42C) modified RNA. In: Nucleic Acids Research. Band 48, Nr. 18, 2020, S. 10087–10100, doi:10.1093/nar/gkaa737, PMID 32941619.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ya Ying Zheng, Song Mao, Jia Sheng: Synthesis of N4-Methylcytidine (m4C) and N4,N4-Dimethylcytidine (m42C) Modified RNA. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 9, 2021, S. e248, doi:10.1002/cpz1.248.

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N4,N4-Dimethylcytosin