Molekulares Pendel

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Beispiel für ein molekulares Pendel, bei dem sich ein Makrozyklus (grün) zwischen zwei Stationen (gelb) bewegt.

Ein molekulares Pendel ist in der Supramolekularen Chemie ein spezieller Typ molekulare Maschine, die in der Lage ist, Moleküle oder Ionen von einem Ort zum anderen zu transportieren. Dieses Forschungsgebiet ist relevant für die Nanotechnologie bei der Entwicklung elektronischer Verbindungen auf der Nanoskala und ebenfalls für die Biologie, wo biochemische Funktionen auf molekularen Pendeln beruhen. Akademisches Interesse besteht in der Synthese solcher Verbindungen, deren erster Prototyp 1991 beschrieben wurde und auf Rotaxanen basiert.^[1]

Dieses Gerät basiert auf einer Verbindung, bestehend aus einer Ethylenglykolkette, die durch zwei Benzolringe begrenzt ist, den sogenannten Stationen. Die Endpunkte oder Stopper dieses Kabels sind sperrige Triisopropylsilylgruppen. Die Perle auf der Schnur ist ein vierfach positiv geladenes Cyclophan, bestehend aus zwei Bipyridingruppen und zwei Phenylgruppen. Die Perle wird von einer der Stationen angezogen durch π-π-Wechselwirkungen, aber da die Aktivierungsenergie für die Bewegung von einer Station zur anderen nur 54 kJ/mol beträgt, pendelt die Perle zwischen beiden. Die Stopper verhindern das Herunterfallen der Perle. Die chemische Synthese dieses Gerätes basiert auf molekularer Selbstorganisation aus einer Kette und zwei Perlenfragmenten. Die Ausbeute der Reaktion liegt bei 32 %.

(c) V8rik aus der englischsprachigen Wikipedia, CC-BY-SA-3.0 Edukte für ein molekulares Pendel

(c) V8rik auf Wikipedia auf Englisch, CC-BY-SA-3.0 Molekular Pendel

Manch ein molekularer Schalter hat auch zwei ungleiche Stationen.

Literatur

• J.-M. Lehn: Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-29312-4.
• F. Vögtle: Supramolekulare Chemie. Teubner, Stuttgart 1992, ISBN 3-519-13502-7.
• Sundus Erbas-Cakmak, David A. Leigh, Charlie T. McTernan, Alina L. Nussbaumer: Artificial Molecular Machines. In: Chemical Reviews. Band 115, Nr. 18, 23. September 2015, S. 10081–10206, doi:10.1021/acs.chemrev.5b00146. 
• Richard A. Bissell, Emilio Córdova, Angel E. Kaifer, J. Fraser Stoddart: A chemically and electrochemically switchable molecular shuttle. In: Nature. Band 369, Nr. 6476, 12. Mai 1994, S. 133–137, doi:10.1038/369133a0. 
• A. Credi: Molecular Machines and Motors A2. In: David L. Andrews, Gregory D. Scholes, Gary P. Wiederrecht (Hrsg.): Comprehensive Nanoscience and Technology. Vol. 4. Academic Press, Amsterdam 2011, ISBN 978-0-12-374396-1, 4.12, S. 339–382, doi:10.1016/B978-0-12-374396-1.00133-1. 
• Marcos Gómez-López, J. Fraser Stoddart: Molecular and supramolecular nanomachines A2. In: Hari Singh Nalwa (Hrsg.): Handbook of Nanostructured Materials and Nanotechnology. Academic Press, Burlington 2000, ISBN 978-0-12-513760-7, Chapter 3, S. 225–275, doi:10.1016/B978-012513760-7/50055-1. 

Einzelnachweise

1. ↑ Pier Lucio Anelli, Neil Spencer, J. Fraser Stoddart: A molecular shuttle. In: Journal of the American Chemical Society. Band 113, Nr. 13, 1. Juni 1991, S. 5131–5133, doi:10.1021/ja00013a096.