Methylstyrole

Die Methylstyrole (auch Vinyltoluole oder Methylvinylbenzole genannt) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Styrol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethen- (–CH=CH₂) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₀. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Styrole anzusehen. Daneben gibt es mit Isopropenylbenzol (α-Methylstyrol) und 1-Propenylbenzol (β-Methylstyrol) noch zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe an der Ethengruppe und nicht am Benzolring angelagert ist.

Eigenschaften

Methylstyrole sind farblose Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch.^[1]

Methylstyrol
Name	2-Methylstyrol	3-Methylstyrol	4-Methylstyrol	α-Methylstyrol	β-Methylstyrol
Andere Namen	o-Methylstyrol, 2-Vinyltoluol, 1-Methyl-2-vinylbenzol	m-Methylstyrol, 3-Vinyltoluol, 1–Methyl–3–vinylbenzol	p-Methylstyrol, 4-Vinyltoluol, 1–Methyl–4–vinylbenzol	2-Phenylpropen Isopropenylbenzol 2-Phenyl-1-propen β-Phenylpropylen	1-Propenylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	611-15-4	100-80-1	622-97-9	98-83-9	637-50-3 (cis-Form) 873-66-5 (trans-Form)
	25013-15-4 (Isomerengemisch)
PubChem	11904	7529	12161	7407	252325 252324
Summenformel	C9H10
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−69 °C[2]	−82 °C[3]	−34 °C[4]	−23 °C[5]	−27 °C[6] −29 °C[7]
Siedepunkt	171 °C[2]	170 °C[3]	170–175 °C[4]	166 °C[5]	172–173 °C[6] 175 °C[7]
Dichte	0,91 g·cm−3[2]	0,90 g·cm−3[3]	0,90 g·cm−3[4]	0,91 g·cm−3[5]	0,91 g·cm−3[6]
Dampfdruck	2,24 hPa (25 °C)[2]   6,25 hPa (40 °C)[2] 11,1 hPa (50 °C)[2]	3,5 hPa (20 °C)[3]   5,5 hPa (30 °C)[3]   14 hPa (50 °C)[3]	1,82 hPa (25 °C)[4]   6,19 hPa (40 °C)[4] 10,9 hPa (50 °C)[4]	2,97 hPa (20 °C)[5]   5,28 hPa (30 °C)[5] 9,05 hPa (40 °C)[5] 15,0 hPa (50 °C)[5]
Löslichkeit	ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)[2]	ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)[3]	ca. 0,90 mg·l−1 (25 °C)[4]	ca. 0,56 g·l−1 (20 °C)[5]	praktisch unlöslich in Wasser[6]
Flammpunkt	58 °C[2]	51 °C[3]	46 °C[4]	46 °C[5]	52 °C[7]
Zündtemperatur	493 °C[2]	493 °C[3]	494 °C[4]	445 °C[5]
Untere Explosionsgrenze	0,8 Vol%[2]	1,9 Vol%[3]	1,1 Vol%[4]	0,9 Vol%[5]	0,9 Vol%[7]
Obere Explosionsgrenze	11 Vol%[2]	6,1 Vol%[3]	5,2 Vol%[4]	6,6 Vol%[5]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]	Achtung[5]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	226​‐​332​‐​411	226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335	226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​319​‐​335​‐​411	226​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	210​‐​240​‐​273​‐​280	261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331	261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331	261​‐​273​‐​305+351+338	210​‐​261​‐​280​‐​302+352 305+351+338
MAK	Schweiz: 35 ml·m−3 bzw. 172 mg·m−3[8]

Verwendung

2-Methylstyrol wird als Modifikationmittel von Alkydharzen verwendet; so wird es beispielsweise bei der Polystyrolpolymerisation zugegeben, um die Wärmeformbeständigkeit von Polystyrol zu erhöhen. α-Methylstyrol wird zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe, Farben, Wachse usw. sowie modifizierter Polyester- und Alkydharze verwendet. Durch Polymerisation kann Poly-alpha-Methylstyrol (CAS-Nummer: 25014-31-7) gewonnen werden.

Sicherheitshinweise

Unstabilisiert besteht die Gefahr der Polymerisation. Die Monomere werden deshalb stabilisiert und meist als Isomerengemisch in den Handel gebracht. Beim Erwärmen kann der Stabilisator (z. B. 3,5-Di-tert-butyl-brenzcatechin) unwirksam werden und sich Dämpfe von Methylstyrolen bilden, die mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Methylstyrol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 2-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 3-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 4-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu alpha-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu beta-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu trans-Propenylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Methylstyrol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.

Siehe auch

• Phenylaceton
• Toluylsäuren