Methylpentynol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methylpentynol
Andere Namen	Methylpentinol (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol (RS)-3-Methyl-1-pentin-3-ol (±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC) Meparfynol
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, brennend schmeckende Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-75-8 EG-Nummer 201-055-5 ECHA-InfoCard 100.000.960 PubChem 6494 ChemSpider 21106516 DrugBank DB13733 Wikidata Q412090
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM15
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	98,15 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	−30 °C[2]
Siedepunkt	121 °C[2]
Dampfdruck	7 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (112 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,431[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​318​‐​412 P: 210​‐​270​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten	525 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 537 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Methylpentynol erfolgt durch Ethinylierung von Butanon (Methylethylketon, MEK) mit Acetylen in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen:^[6]

Alternativ kann auch Kaliumamid eingesetzt werden, wobei die Amide auch in situ aus Ammoniak und den Alkalimetallhydroxiden (NaOH bzw. KOH) erzeugt werden können. Bei diesem Syntheseweg entsteht stets das Racemat, also das 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.^[2] Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD₅₀-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.^[4][5]

Verwendung

Durch Reaktion mit 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid kann 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol gewonnen werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu Methylpentynol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 3-Methyl-1-pentin-3-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-pentyn-3-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.
5. ↑ ^{a b} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.
6. ↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, u. a. (Hrsg.): Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum. 23. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 522. 
7. ↑ Patent EP1808426A1: Process for the preparation of alkynediols, abgerufen am 4. Dezember 2018.

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