Methylacetoacetat

Strukturformel
Strukturformel von Methylacetoacetat
Allgemeines
NameMethylacetoacetat
Andere Namen
  • Acetylessigsäuremethylester
  • Methylacetessigester
  • Butan-3-onsäuremethylester
  • Acetessigsäuremethylester
  • METHYL ACETOACETATE (INCI)[1]
SummenformelC5H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer105-45-3
EG-Nummer203-299-8
ECHA-InfoCard100.003.000
PubChem7757
ChemSpider13874867
WikidataQ424860
Eigenschaften
Molare Masse116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

170 °C[2]

Dampfdruck

1,75 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex
  • 1,4185 (20 °C, 589 nm)[3]
  • 1,4167 (25 °C, 589 nm)[4]
  • 1,4186 (25 °C, 589 nm)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten

3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Methylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.[2] Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.[8]

Verwendung

Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[2]

Verwandte Verbindungen

  • Ethylacetoacetat

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL ACETOACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methylacetoacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Methylacetoacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
  4. ↑ Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C1–C8). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008.
  5. ↑ J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano: Organic Solvents. In: Techniques of Chemistry. Band 2. Wiley, 1986.
  6. ↑ Eintrag zu Methyl acetoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.
  8. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.

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