Methoxyfluran

Strukturformel
Strukturformel von Methoxyfluran
Allgemeines
FreinameMethoxyfluran
Andere Namen
  • 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan (IUPAC)
  • Methoxyfluranum (Latein)
SummenformelC3H4Cl2F2O
Kurzbeschreibung

entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer76-38-0
EG-Nummer200-956-0
ECHA-InfoCard100.000.870
PubChem4116
ChemSpider3973
DrugBankDB01028
WikidataQ411594
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01AB03

Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse164,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,44 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

104,5 °C (101,325 kPa)[1]

Dampfdruck

32 hPa (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (28,6 g·l−1 bei 37 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-SätzeH: 226​‐​319​‐​341
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methoxyfluran ist ein chemischer Stoff in der Gruppe der Flurane. Er wurde als Penthrane von 1960 (durch J. F. Artusio) bis in die 1970er Jahre als Inhalationsanästhetikum verwendet.

Eigenschaften

Methoxyfluran ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.[1]

Beim Abbau von Methoxyfluran im Körper fällt eine besonders hohe Konzentration von anorganischem Fluorid an, dem nierentoxische Wirkungen zugeschrieben werden.[3] Es wird daher klinisch nicht mehr eingesetzt. In Australien ist es jedoch präklinisch für die kurzzeitige Schmerzlinderung bei traumatischen Verletzungen sehr verbreitet und wird auch durch nicht-ärztliches Personal eingesetzt. In Österreich ist es seit 2018 ebenfalls zugelassen.[4] Die Applikation erfolgt über einen Inhalator, der aufgrund seines Aussehens als „grüne Pfeife“ (englisch Green Whistle) bezeichnet wird. Im Jahr 2018 ist Methoxyfluran in dieser Applikationsform und dem Namen Penthrox auch wieder im deutschsprachigen Raum zugelassen worden.

Mit einer minimalen alveolären Konzentration von 0,16 ist es sehr potent. Die sehr hohe Fettlöslichkeit bedingt ein sehr langsames Ab- und Anfluten, was in der Anästhesie von Nachteil ist.

Physikalische Daten:

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methoxyfluran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 37 °C) bilden.[1] Es ist ein Nephrotoxin, da es den Konzentrierungsmechanismus der Niere schädigt. Dafür verantwortlich ist das beim oxidativen Metabolismus entstehende Fluorid-Ion.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methoxyfluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Methoxyfluran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. April 2014.
  3. Manfred Nuscheler u. a.: Fluorinduzierte Nephrotoxizität: Fakt oder Fiktion? In: Anaesthesist. 1996; 45, S. 32–40.
  4. P. Buntine, O. Thom, F. Babl, M. Bailey, S. Bernard: Prehospital analgesia in adults using inhaled methoxyflurane (Abonnement erforderlich). In: Emergency Medicine Australasia. Band 19, Nr. 6, 2007, S. 509–514, doi:10.1111/j.1742-6723.2007.01017.x, PMID 18021102.
  5. Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler, Frank J. Hennecke: Toxikologie für Chemiker. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.

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Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
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Struktur von 2,2-Dichlor-1,1-difluor-1-methoxyethan