2,4,6-Trimethylanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trimethylanilin
Allgemeines
Name2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen
  • 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
  • Mesidin
  • 2-Aminomesitylen
  • sym. Trimethylanilin
SummenformelC9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer88-05-1
EG-Nummer201-794-3
ECHA-InfoCard100.001.632
PubChem6913
ChemSpider21111773
WikidataQ4596776
Eigenschaften
Molare Masse135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

232–234 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-SätzeH: 302+312​‐​330​‐​315​‐​319
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Geschichte

Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.[2]

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.[3]

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.[3]

Weblinks

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119.
  3. ↑ a b Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.

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2,4,6-Trimethylanilin; Mesidin; 2-Aminomesitylen; 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol