Mannose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Mannose
Andere Namen	(2S,3S,4R,5R)-Pentahydroxyhexanal (2R,3R,4S,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 530-26-7 (D-Mannopyranose) 3458-28-4 (D-Mannose, Aldehydform) 10030-80-5 (L-Mannose) 31103-86-3 (unspez.) EG-Nummer 208-474-2 ECHA-InfoCard 100.007.705 PubChem 18950 Wikidata Q10809118
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (D-Mannose)[2]
Schmelzpunkt	133 °C (α-D-Mannopyranose)[3] 132 °C (β-D-Mannopyranose)[3] 129–131 °C (L-Mannose)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (713 g·l−1 bei 17 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannose, in biochemischer Darstellung häufig mit Man abgekürzt, ist ein C2-Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist sie eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist sie hauptsächlich Bestandteil von Membranen. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 59 %.^[5]

Der Name ist abgeleitet von Mannit, näheres zur Etymologie findet sich im entsprechenden Artikel.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mannose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Mannose gemeint. Die (unnatürliche) L-Mannose ist synthetisch zugänglich und besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Mannose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:

D-Mannose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Mannofuranose <1 %	β-D-Mannofuranose <1 %
	α-D-Mannopyranose 67 %	β-D-Mannopyranose 33 %
Sesselkonformation

Mannose-Synthese

Durch die Glucose-6-phosphat-Isomerase wird Glucose-6-phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-6-phosphat-Isomerase zu Mannose-6-phosphat isomerisiert wird. Eine weitere Umlagerung zu Mannose-1-phosphat wird durch das Enzym Phosphomannomutase katalysiert. Industriell wird Mannose aus Hölzern wie Birke und Buche, aber auch aus Mais hergestellt.

Abbau der Mannose

Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-phosphat phosphoryliert, wodurch sie die Zelle nicht mehr verlassen kann, weil es kein passendes Transportprotein dafür in der Zellmembran gibt. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.

GDP-Mannose

Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-phosphat zu Mannose-1-phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.

Toxizität für Insekten

Während Mannose für den Menschen nahezu ungiftig ist, besitzt diese für verschiedene Hautflügler wie Bienen^[3] (zu denen auch die Hummeln gehören^[6]) und die Gemeine Wespe Vespa vulgaris eine hohe Toxizität. Bei Bienen wurde eine letale Dosis von 0,4–0,5 mg ermittelt. Die Giftwirkung beruht auf der Ähnlichkeit der Mannose zu Glucose, die zu einer kompetitiven Hemmung verschiedener Enzyme führt.^[7]

Verwendung in der Medizin

Laut zweier Studien^[8] kann D-Mannose zur Prophylaxe von Blasenentzündungen eingesetzt werden.^[9]

Weblinks

Commons: Mannose – Sammlung von Bildern und Videos

Wiktionary: Mannose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Vernetztes Studium Chemie – Hexosen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu L(-)-Mannose bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 282 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Mannose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2011.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt D-Mannose (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
5. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Aufl. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
6. ↑ Helge May: Hummelsterben im Nektarloch. In: Archiv Naturschutz heute. Abgerufen am 20. September 2014 (ursprünglich aus: Naturschutz heute. Ausgabe 3, 1995).
7. ↑ Theodor Staudenmayer: Die Giftigkeit der Mannose für Bienen und andere Insekten. In: Zeitschrift für vergleichende Physiologie. Bd. 26, Nr. 5, 1939, S. 644–668, doi:10.1007/BF00341096.
8. ↑ Information zu den wissenschaftlichen Studien. [1] Kranjcec u. a. (2014) und [2] Porru u. a. (2014). Auf Medizin-transparent.at, abgerufen am 11. Februar 2019.
9. ↑ Harnwegsinfekte: Zucker schützt so gut wie Antibiotikum. In: ÄrzteZeitung vom 16. August 2013. Auf Aerztezeitung.de, abgerufen am 11. Februar 2019.