Lithiumtetramethylpiperidid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumtetramethylpiperidid
Andere Namen	Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinlithium LTMP LiTMP
Summenformel	C9H18LiN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38227-87-1 EG-Nummer 684-475-5 ECHA-InfoCard 100.209.926 PubChem 11051814 Wikidata Q1110352
Eigenschaften
Molare Masse	147,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 261​‐​314 P: 231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​422 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.^[2][3]

Verwendung

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.^[2][4][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083
3. ↑ Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083.
4. ↑ Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.
5. ↑ Jonathan Clayden: Organolithiums Selectivity for Synthesis. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-043261-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).