Linarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Linarin
Andere Namen	Acaciin Acacetin-7-O-rutinosid
Summenformel	C28H32O14
Kurzbeschreibung	weißes oder beiges Pulver[1] feine, farblose Nadelchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 480-36-4 EG-Nummer 207-547-6 ECHA-InfoCard 100.006.862 PubChem 5317025 ChemSpider 4475957 Wikidata Q1775837
Eigenschaften
Molare Masse	592,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 265 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2] löslich in den meisten organischen Losungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: 260​‐​262[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Linarin ist ein Flavonoid, das bisher in verschiedenen Pflanzen wie Leinkraut, Baldrian und Ackerminze identifiziert wurde.

Echtes Leinkraut (Linaria vulgaris)

Wie andere Flavonoid-Glykoside könnte es als Repellent dem Fraßschutz dienen. Während die biologische Funktion bisher nicht näher untersucht wurde, liegen mehrere pharmakologische Studien vor.

Pharmakologische Bedeutung

Linarin wird als ein möglicher neuer Wirkstoff zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit diskutiert. Die Verbindung aktiviert Enzyme einer neuroprotektiven Signaltransduktion (PI3K/Akt-pathway), die einer bei Alzheimer-Patienten auftretenden und durch das Peptid Aβ(25-35)-induzierten Neurotoxizität entgegenwirkt.^[3]

Gleichzeitig ist Linarin ein Inhibitor der Acetylcholinesterase und bewirkt damit eine Konzentrationserhöhung und längere Verweildauer des Neurotransmitters Acetylcholin im synaptischen Spalt. Inhibitoren der Acetylcholinesterase werden u. a. als Wirkstoffe zur Behandlung von Alzheimer, Glaukom (Grünem Star) oder Myasthenia gravis verwendet. Für Linarin wurde darüber hinaus eine sedative Wirkung nachgewiesen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} extrasynthese.com: Linarin, abgerufen am 6. August 2021.
2. ↑ ^{a b c d} K. W. Merz, Y. H. Wu: Über die Glykoside der Blüten von Linaria vulgaris L.: Die Konstitution des Linarins und des Pektolinarins. In: Archiv der Pharmazie. Band 274, Nr. 2, Januar 1936, S. 126–148, doi:10.1002/ardp.19362740205. 
3. ↑ Haiyan Lou, Peihong Fan, Ruth G. Perez, Hongxiang Lou: Neuroprotective effects of linarin through activation of the PI3K/Akt pathway in amyloid-β-induced neuronal cell death. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 13, Juli 2011, S. 4021–4027, doi:10.1016/j.bmc.2011.05.021. 
4. ↑ S. Fernández, C. Wasowski, A.C.Paladini, M. Marder: Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis. In: Pharmacol Biochem Behav 77 (2), 2004, S. 399–404.