Lawessons Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lawessons Reagenz
Andere Namen	2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid LR
Summenformel	C14H14O2P2S4
Kurzbeschreibung	gelbes, übelriechendes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19172-47-5 EG-Nummer 242-855-4 ECHA-InfoCard 100.038.944 PubChem 87949 ChemSpider 79346 Wikidata Q419324
Eigenschaften
Molare Masse	404,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–224 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 261 P: 231+232​‐​422[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.

Herstellung

Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.^[3]

Verwendung

Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P₄S₁₀, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:^[4] Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.^[5]

Mechanismus

Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.^[6]

Siehe auch

• Catals Reagenz
• Woollins’ Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
4. ↑ A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
5. ↑ Małgorzata Kwiatkowska, Grzegorz Krasiński, Marek Cypryk, Tomasz Cierpiał, Piotr Kiełbasiński: Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 22, Nr. 14–15, 31. Juli 2011, S. 1581–1590, doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.024. 
6. ↑ Portal für organische Chemie.

Weblinks

• I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, and S.-O. Lawesson: Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiaphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 158, doi:10.15227/orgsyn.062.0158; Coll. Vol. 7, 1990, S. 372 (PDF).