Kresoxim-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresoxim-methyl
Andere Namen	Methyl-(E)-2-methoxyimino-(2-(o-tolyloxymethyl)phenyl)-acetat (E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)phenylessigsäuremethylester Methyl-(E)-α-(Methoxyimino)-2-((2-methylphenoxy)methyl)-phenylacetat
Summenformel	C18H19NO4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143390-89-0 EG-Nummer (Listennummer) 604-351-6 ECHA-InfoCard 100.109.581 PubChem 6112114 ChemSpider 4813314 Wikidata Q1788000
Eigenschaften
Molare Masse	313,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	97–102 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung bei 310 °C[3]
Dampfdruck	2,3·10−6 Pa (20 °C)[4][5]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (2 mg·l−1 bei 20 °C)[4] löslich in Aceton (217 g·l−1), Ethylacetat (123 g·l−1) und Dichlormethan (939 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[6] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresoxim-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine.

Darstellung

Kresoxim-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Phthalid (3H-Isobenzofuran-1-on) gewonnen werden.^[8]

Der erste Schritt der Synthese ist ein nucleophiler Angriff eines Phenolat-Ions auf ein Lacton und unter Öffnung des Lactons wird ein Benzyl-Aryl-Ether gebildet. Beim nächsten Schritt wird zunächst das Säurechlorid hergestellt welches in der kommenden Umsetzung mit Natriumcyanid zu einem α-Carbonylnitril reagiert. Im letzten Schritt wird dieses mit O umgesetzt und es wird Kresoxim-methyl erhalten.

Eigenschaften

Kresoxim-methyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Kresoxim-methyl wird als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Das technische Produkt enthält bis zu 50 % des Wirkstoffes und ist ein brauner Feststoff mit leicht schwefligem Geruch.^[6][9] Die Verbindung hat ein breites Anwendungsspektrum gegen verschiedenartige phytopathogene Pilze und besitzt ein quasi-systemisches Translokationsverhalten, eine relativ kurze Verweilzeit innerhalb der Pflanze sowie eine hohe photochemische Stabilität. Sie kann sowohl protektiv als auch kurativ und eradikativ eingesetzt werden.^[1] Die Zulassung des Produktes wurde in Europa 1995 durch BASF beantragt.^[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Sicherheitshinweise

Bei Kresoxim-methyl besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.^[9]

Weblinks

• National Registration Authority for Agricultural and Veterinary Chemicals Australia: Evaluation of the new active KRESOXIM-METHYL in the product STROBY WG FUNGICIDE (PDF; 174 kB), Juni 2000
• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Kresoxim-methyl

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Quelle: Expression von Einkettenantikörpern gegen das Fungizid Kresoxim-methyl in transgenen Tabakpflanzen (PDF; 4,0 MB), Dissertation Michael Leps, Juli 2002.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Kresoxim-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} European Commission - Directorate General for Agriculture: Review report for the active substance kresoxim-methyl (PDF; 493 kB), 16. Oktober 1998.
4. ↑ ^{a b} EPA: Kresoxim-methyl.
5. ↑ Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 143390-89-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu kresoxim-methyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 616 in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ ^{a b} Stähler: MSDS Stroby WG (PDF; 124 kB).
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kresoxim-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Kresoxim-methyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.