Isopentenylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen	Isopentenyldiphosphat Δ2-Isopentenylpyrophosphat IPP
Summenformel	C5H9O7P23− C5H12O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 358-71-4 PubChem 1195 ChemSpider 1158 DrugBank DB04714 Wikidata Q417403
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Isoprenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.^[2]

Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N⁶-Isopentenyladenosin umgesetzt.^[3]

Literatur

• Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 560.

Weblinks

Commons: Isopentenylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.
3. ↑ N. Rosenbaum, M. L. Gefter: Δ²-isopentenylpyrophosphate: transfer ribonucleic acid Δ²-isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme. In: Journal of Biological Chemistry. Band 247, Nummer 18, September 1972, S. 5675–5680, PMID 4341485.