Hydantoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydantoin
Andere Namen	Imidazolidin-2,4-dion (IUPAC) 2,4-Dioxotetrahydroimidazol Glykolylharnstoff 2,4-(3H,5H)-Imidazoldion
Summenformel	C3H4N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 461-72-3 EG-Nummer 207-313-3 ECHA-InfoCard 100.006.650 PubChem 10006 ChemSpider 9612 Wikidata Q418082
Eigenschaften
Molare Masse	100,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	221–222 °C[2]
pKS-Wert	9,12[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Aufgrund seiner Lactam-Struktur (cyclisches Amid) kann Hydantoin als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.

Geschichte & Vorkommen

Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Gewinnung und Darstellung

Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese).^[4] Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.

Eigenschaften

Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.

Verwendung

Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.

Verwendung der Derivate

N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.

• Dichlordimethylhydantoin (DCDMH)
• Bromchlordimethylhydantoin (BCDMH)
• Dibromdimethylhydantoin (DBDMH)

Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).

• Ethotoin
• Phenytoin
• Mephenytoin
• Fosphenytoin

Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.

Literatur

• Adolph Baeyer: Vorläufige Notiz über das Hydantoïn. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 117, Nr. 2, 1861, S. 178–180, doi:10.1002/jlac.18611170204. 

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hydantoin, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Hydantoin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
3. ↑ Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB. Abgerufen am 31. Oktober 2020. 
4. ↑ F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.