Hexachlorcyclopentadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachlorcyclopentadien
Andere Namen	1,2,3,4,5,5-Hexachlor-cyclopenta-1,3-dien Perchlorcyclopentadien HCCPD Hex
Summenformel	C5Cl6
Kurzbeschreibung	nicht brennbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechend, muffigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-47-4 EG-Nummer 201-029-3 ECHA-InfoCard 100.000.937 PubChem 6478 ChemSpider 6233 Wikidata Q408998
Eigenschaften
Molare Masse	272,77 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,71 g·cm−3 bei 20 °C[1]
Schmelzpunkt	11,34 °C[1]
Siedepunkt	239 °C[1]
Dampfdruck	0,12 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,8–2,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5658 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​372​‐​410 EUH: 070 P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338+310[1]
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexachlorcyclopentadien (HCCPD^[5]) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Kohlenwasserstoffe, die als zitronengelbe, für Menschen giftige Flüssigkeit vorliegt. Es wurde früher zur Herstellung mehrerer inzwischen verbotener Insektizide verwendet und bis 1970 in großen Mengen produziert, ist aber immer noch ein wichtiges Zwischenprodukt.^[6]

Eigenschaften

HCCPD hat einen scharfen Geruch und einen Flammpunkt von 109 °C. Es löst sich schwer in Wasser unter langsamer Abspaltung von Chlorwasserstoff. Es ist mischbar mit Aceton, Tetrachlormethan, Methanol und Hexan.

Hexachlorcyclopentadien ist hoch reaktiv in Additions-, Substitutions- und Diels-Alder-Reaktionen.

Gewinnung

Perchlorcyclopentadien wird technisch durch Chlorierung von Cyclopentadien und anschließendes Erhitzen des teilchlorierten Produkts in Gegenwart von Katalysatoren hergestellt.^[7]

Verwendung

Hexachlorcyclopentadien ist die Vorstufe für die Synthese der Insektizide Aldrin, Chlordan, Dieldrin, Endrin, Endosulfan, Heptachlor, Isodrin, Mirex und Dienochlor (sog. chlorierte Cyclodiene), die größtenteils unter dem Stockholmer Übereinkommen verboten wurden.

Die Substanz kann auch zur Herstellung von Flammschutzmitteln, nicht brennbaren Harzen, bruchfesten Kunststoffen, Säuren, Estern, Ketonen, Fluorkohlenwasserstoffen und Farbstoffen verwendet werden.

Physiologische Daten

Nach letztem Stand (Nov. 2004) ist Hexachlorcyclopentadien nicht als mutagen, kanzerogen oder fruchtschädigend einzustufen, der Arbeitsplatzgrenzwert liegt bei 0,02 ml·m⁻³, bzw. 0,2 mg·m⁻³.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Hexachlorcyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-276.
3. ↑ Eintrag zu Hexachlorocyclopentadiene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-47-4 bzw. Hexachlorcyclopentadien), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch). 
6. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Hexachlorocyclopentadiene (HCCPD) (PDF; 4,6 MB), Juli 1999, abgerufen am 4. Juni 2016.
7. ↑ Patent US4255597: Process for preparing hexachlorocyclopentadiene. Angemeldet am 18. April 1980, veröffentlicht am 10. März 1981, Anmelder: Velsicol Chemical Corporation, Erfinder: Kalidas Paul, Glendon D. Kyker.‌
8. ↑ Begründung zu Hexachlorcyclopentadien in TRGS 900 (PDF, 55 kB)
9. ↑ TRGS 900, Januar 2006 (PDF, 2 MB)