Heteroglykane

Aufbau der Hyaluronsäure aus Glucuronsäure (links) und N-Acetylglucosamin (rechts)

Heteroglykane oder Heteropolysaccharide sind Polysaccharide (Vielfachzucker), die im Gegensatz zu Homoglykanen aus mehr als einer einzigen Art monomerer Einfachzucker aufgebaut sind, wie etwa Xanthane, Hyaluronsäure, Heparin und andere Mucopolysaccharide (Glykosaminoglykane).[1] Vorwiegend bestehen Heteroglykane aus zwei verschiedenen, alternierenden Monosacchariden und können daher als polymeres Disaccharid aufgefasst werden. Die Hyaluronsäure zum Beispiel ist aus jeweils abwechselnden Glucuronsäure- und N-Acetylglucosamin-Bausteinen aufgebaut (vgl. Abbildung).

Eigenschaften

Die wichtigste Heteroglykangruppe der Glykosaminoglykane erfüllt in der Natur vielfältige Funktionen, so als Gerüstsubstanz und Bestandteil der extrazellulären Matrix (tierisches Bindegewebe, Chondroitin, Heparansulfat, Hyaluronsäure), als Bestandteil des Blutes zur Gerinnung (Heparin), von Zellmembranen (Heparansulfat) und im Knorpelgewebe (Keratansulfat).

Einige Heteroglykane aus Bakterien:

Einige Heteroglykane aus Algen:

Einige Heteroglykane aus Pflanzen:

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu heteropolysaccharide (heteroglycan). In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02812 – Version: 2.1.5.

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Skeletal formula of hyaluronan — a polymer consisting of D-glucuronic acid and N-acetyl-D-glucosamine linked via alternating β-(1→4) and β-(1→3) glycosidic bonds. Created with ChemDoodle 8.1.0 and Adobe Illustrator CC 2015.