Heparansulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heparansulfat
Andere Namen	Heparitinsulfat Suleparoid
Summenformel	(C26H40N2O36S5)n
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 9050-30-0 57459-72-0 (Natriumsalz) EG-Nummer 232-939-9 ECHA-InfoCard 100.029.933 Wikidata Q424668
Eigenschaften
Molare Masse	636,99 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​332 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Heparansulfat gehört zur Gruppe der Glykosaminoglykane, die aus langen Ketten von Disaccharid-Bausteinen bestehen, sowie zur Gruppe der Heparine. Die Disaccharide der Heparinsulfate bestehen aus D-Glucosamin-Einheiten kombiniert mit D-Glucuronsäure oder L-Iduronsäure, wobei

• R¹, R³ = SO₃H/H
• R² = SO₃H/Ac
• X¹ = COOH und X² = H oder X¹ = H und X² = COOH

Befindet sich viel L-Iduronsäure in den Heparinsulfaten, bilden sich komplexe helikale Strukturen aus.^[2] Sie sind wichtige Bausteine der extrazellulären Matrix und kommen in den Plasmamembranen tierischer Zellen vor.^[3][4] Wie alle sauren Proteoglykane besitzen die Heparinsulfate viele negative Ladungen (sind also Polyanionen) und liegen deshalb in Lösung hydratisiert vor, können aber auch Wasser einlagern. Sie leisten einen damit wichtigen Beitrag für die mechanischen Eigenschaften der extrazellulären Matrix. Zudem gehen sie häufig nicht-kovalente, das heißt relativ schwache Verbindungen mit der Hyaluronsäure ein. Darüber hinaus wirkt Heparansulfat gerinnungshemmend und ist Bestandteil von verschiedenen Medikamenten.

Unterschiedlich modifizierte Heparansulfate weisen verschiedene Bindungsspezifitäten auf und können zur Anreicherung bestimmter Wachstumsfaktoren in Zellen beitragen. Durch Bindung des Wachstumsfaktors FGF-1 (fibroblast growth factor) früh in der Entwicklung des Nervensystems durch ein spezifisches Heparansulfat, sowie später in der Entwicklung FGF-2 durch eine andere Modifikation wird die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Nervenzellen gesteuert.^[5]

Erhöhte Werte von Heparansulfat im Blut finden sich beispielsweise bei den genetisch bedingten Erkrankungen Morbus Hunter (zusammen mit Dermatansulfat) und dem Sanfilippo-Syndrom.

Weblinks

• Eintrag zu Heparansulfat bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
• Datenblatt (PDF; 456 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Heparitin, sulfate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Mai 2020.
2. ↑ H. Kleinig, U. Maier: Kleinig/Sitte – Zellbiologie. 4. Auflage, Gustav-Fischer, 1999, ISBN 3-437-26010-3.
3. ↑ J.T. Gallagher, M. Lyon: Molecular structure of Heparan Sulfate and interactions with growth factors and morphogens. In: Iozzo, M, V. (Hrsg.): Proteoglycans: structure, biology and molecular interactions. Marcel Dekker Inc. New York, New York, 2000, S. 27–59.
4. ↑ R. V. Iozzo: Matrix proteoglycans: from molecular design to cellular function. In: Annu. Rev. Biochem.. 67, 1998, S. 609–652. PMID 9759499.
5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Heparansulfat im Lexikon der Biologie.