Guanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanosin
Andere Namen	G (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosylguanin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on GUANOSINE (INCI)[1]
Summenformel	C10H13N5O5
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver[2] farblose Kristalle (Dihydrat)[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-00-3 EG-Nummer 204-227-8 ECHA-InfoCard 100.003.844 PubChem 6802 ChemSpider 6544 DrugBank DB02857 Wikidata Q422462
Eigenschaften
Molare Masse	283,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: 239 °C[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[4][3] nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether[4][3] gut löslich in Essigsäure[4] löslich in verdünnten Mineralsäuren[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Darstellung und Gewinnung

Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.^[3]

Analoga

• 1-Methylguanosin
• 7-Methylguanosin
• N²-Methylguanosin
• N²,N²-Dimethylguanosin
• 6-O-Methylguanosin
• 2′-O-Methylguanosin
• Isoguanosin
• 2′-O-Ribosylguanosinphosphat

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu GUANOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Guanosin bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Guanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Oktober 2017.
4. ↑ ^{a b c d} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Guanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

Weblinks

• Eintrag zu Guanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
• Modification Summary von Guanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Commons: Guanosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Guanosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien