Glycolether

Glycolether sind eine Stoffgruppe organischer Chemikalien, die auf Ethylenglycol oder Diethylenglycol als Basiseinheit basieren. Diese werden vorwiegend als Lösungsmittel, vor allem in Anstrichmitteln, sowie als Basis für Epoxydharze verwendet. Als Lösungsmittel haben Glycolether typischerweise die vorteilhaften Lösungsmitteleigenschaften von Ethern und Alkoholen niedrigerer Molekülmassen, jedoch höhere Siedepunkte, was für die Verarbeitung vorteilhaft ist.

Das Markenzeichen „Cellosolve“ wurde 1924 als US-amerikanische Marke von Carbide & Carbon Chemicals Corp (später Union Carbide) für „Solvents for Gums, Resins, Cellulose Esters, and the Like“ („Lösungsmittel für Gummis, Harze, Celluloseester und dergleichen“) registriert.^[1] Seit den 1970er Jahren verdrängen Propylenglycol-Derivate im industriellen Bereich zunehmend die Ethylenglycol-Produkte vom Markt.^[2] Propylenoxid ist heute durch den steigenden Bedarf an Epoxydharzen verbreiteter als Ethylenoxid.

Glycolether

• Ethylenglycolmonoalkylether^[3]
  • Ethylenglycolmonomethylether (Methylglycol, 2-Methoxyethanol, CH₃–O–CH₂CH₂–OH)
  • Ethylenglycolmonoethylether (Ethylglycol, 2-Ethoxyethanol, CH₃CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
  • Ethylenglycolmonopropylether (2-Propoxyethanol, CH₃CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
  • Ethylenglycolmonoisopropylether (2-Isopropoxyethanol, (CH₃)₂CH–O–CH₂CH₂–OH)
  • Ethylenglycolmonobutylether (2-Butoxyethanol, CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH), ein weithin verwendetes Lösungsmittel, etwa in Anstrichmitteln, Oberflächenbeschichtungen, Reinigungsprodukten und Druckfarben
  • Ethylenglycolmonohexylether (2-Hexyloxyethanol, C₆H₁₁–O–CH₂CH₂–OH)
• Ethylenglycolmonophenylether (2-Phenoxyethanol, C₆H₅–O–CH₂CH₂–OH)
• Ethylenglycolmonobenzylether (2-Benzyloxyethanol, C₆H₅CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
• Diethylenglycolmonomethylether [2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, Methylcarbitol, CH₃–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH]
• Diethylenglycolmonoethylether [2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, Carbitolcellosolve, CH₃CH₂–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH]
• Diethylenglycolmono-n-butylether [2-(2-Butoxyethoxy)ethanol, CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH], oft genutztes Lösemittel
• Diethylenglycolmono-n-hexylether
• Propylenglycolmonomethylether (1-Methoxy-2-propanol)
• Propylenglycolmonoethylether (Ethoxypropanol)
• Propylenglycolmonobutylether (1-Butoxy-2-propanol)
• Propylenglycolmonohexylether (1-Hexoxy-2-propanol)
• Dipropylenglycolmonomethylether (Isomerengemisch)
• Dipropylenglycolmonobutylether (Isomerengemisch)
• Dipropylenglycolmonohexylether (Isomerengemisch)
• Polyethylenglycolether
• Polypropylenglycolether

Dialkylether

Verglichen mit Glycol-mono-ethern weisen deren Diether auffallend niedrige Zündtemperaturen auf. Dies erfordert besondere Schutzvorkehrungen in chemischen Betrieben, denn Rohrleitungen können punktuell Oberflächentemperaturen von 220 °C erreichen.

• Ethylenglycoldimethylether (Dimethoxyethan, CH₃OCH₂CH₂OCH₃), im Forschungsbereich eine Alternative zu Diethylether und Tetrahydrofuran, wird auch als Lösungsmittel für Polysaccharide, als Reagenz in der Organometallchemie und als Elektrolyt bei Lithiumbatterien verwendet.
• Ethylenglycoldiethylether (Diethylglycol, Diethoxyethan, CH₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃)
• Ethyleneglycoldibutylether (Dibutoxyethan, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃)
• Dipropylenglycoldimethylether

Sonstiges

Aktuelle Studien zeigen, dass die Exposition von Glycolethern möglicherweise mit kaum beweglichen Spermien im Spermiogramm in Verbindung stehen,^[4] jedoch ist dieser Befund sehr umstritten.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Union Carbide also registered „Cellosolve“ as a trademark for „ETHYL SILICATES FOR USE AS BINDERS IN INVESTMENT CASTINGS AND IN ZINC-RICH PRIMERS“ (Reg. Number 1019768, September 9, 1975), but let it expire.
2. ↑ Gesundheitlich bedenkliche und nicht mehr produzierte Glycolether (Memento des Originals vom 5. Dezember 2013 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.glycol-ethers.eu
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethylenglycolmonoalkylether: CAS-Nummer: nicht vergeben, Wikidata: Q113499839.
4. ↑ N. Cherry, H. Moore, R. McNamee, A. Pacey, G. Burgess, J-A Clyma, M. Dippnall, H. Baillie, A. Povey: Occupation and male infertility: glycol ethers and other exposures. In: Occupational and Environmental Medicine. 65, 2008, S. 708–714, doi:10.1136/oem.2007.035824.
5. ↑ Peter J. Boogaard, Gerard M. H. Swaen: Letter to the editor on a recent publication titled „Occupation and male infertility: glycol ethers“ Archiviert vom Original am 24. Juli 2011. In: Occupational and Environmental Medicine. 11. Juli 2008.

Weblinks

• BASF – Lösemittelübersicht (allg.)(Glycolether)
• Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) (Memento vom 2. September 2014 im Internet Archive)
• DOW – Lösemittelübersicht (allg.)