Glycidyltrimethylammoniumchlorid

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Glycidyltrimethylammoniumchlorid
Andere Namen	2,3-Epoxypropyltrimethyl­ammoniumchlorid Oxiranmethanammonium-N,N,N-trimethylchlorid 2,3-EPOXYPROPYLTRIMONIIUM CHLORIDE (INCI)[1] EPTAC GMAC
Summenformel	C6H14ClNO
Kurzbeschreibung	geruchloser weißlicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3033-77-0 EG-Nummer 221-221-0 ECHA-InfoCard 100.019.293 PubChem 18205 Wikidata Q2939557
Eigenschaften
Molare Masse	151,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,13 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	133–137 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (852 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​317​‐​318​‐​341​‐​350​‐​361f​‐​373​‐​412 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten	2600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycidyltrimethylammoniumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten quartären Ammoniumsalze.

Gewinnung und Darstellung

Glycidyltrimethylammoniumchlorid kann aus Epichlorhydrin, Trimethylamin und Wasser synthetisiert werden. Salzsäure und Natriumhydroxid werden dabei als Katalysatoren benötigt. Kommerzielle Produkte enthalten durch den Herstellungsprozess 3-Chlorhydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (< 4 %), 2,3-Dihydroxypropyltrimethylammoniumchlorid (< 3,5 %) und einige weitere Verbindungen (z. B. Spuren von Epichlorhydrin) als Verunreinigung.^[4]

Eigenschaften

Glycidyltrimethylammoniumchlorid ist ein brennbarer geruchloser weißlicher hygroskopischer Feststoff.^[2] Er zersetzt sich nach dem Schmelzen.^[4]

Verwendung

Glycidyltrimethylammoniumchlorid wird hauptsächlich für Kationisierung von Stärken in der Papierindustrie^[2] verwendet. Im Jahr 2001 wurden etwa 6000 Tonnen der Verbindung dafür eingesetzt. Sie kommt meist als etwa 75 % Lösung in Wasser in den Handel.^[4]

Sicherheitshinweise

Es sind einige Fälle von Dermatitis und Sensibilisierung, ausgelöst durch den gewerblichen Umgang mit Glycidyltrimethylammoniumchlorid trotz Arbeit unter Sicherheitsvorkehrungen, bekannt. Die Verbindung ist direkt mutagen und kanzerogen.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 2,3-EPOXYPROPYLTRIMONIIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c} The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Glycidyltrimethylammoniumchlorid (MAK Value Documentation in German language, 1991), doi:10.1002/3527600418.mb303377d0017 (freier Volltext).
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Glycidyltrimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d e} ECHA: EU RISK ASSESSMENT, abgerufen am 16. August 2014.
5. ↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyltrimethylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.