Glucose-6-phosphat

Strukturformel
α-Anomer von D-Glucose-6-phosphat
Allgemeines
Name	Glucose-6-phosphat
Andere Namen	Robinson-Ester G-6-P
Summenformel	C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-73-5 299-31-0 5996-17-8 (Dikaliumsalz) EG-Nummer 200-286-9 ECHA-InfoCard 100.000.261 PubChem 439958 DrugBank DB03581 Wikidata Q74566546
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucose-6-phosphat (Synonyme: Robinson-Ester; G-6-P) ist ein organisches Molekül, das im Stoffwechsel fast aller Lebewesen eine wichtige Rolle spielt. Es besteht aus einem Glucose-Molekül (Traubenzucker), an dessen sechstem Kohlenstoffatom ein Phosphatrest angehängt ist. Der normale Gehalt von Glucose-6-phosphat in den Erythrozyten beträgt 39–127 μmol/l.

Bedeutung

Glucose-6-phosphat ist ein wichtiger Metabolit im Zellstoffwechsel. Es entsteht bei der Glycolyse aus Glucose unter Verbrauch von ATP.

Die Hexokinase-Reaktion

${\displaystyle \mathrm {Glucose+ATP{\text{ }}\xrightarrow {Hexokinase} {\text{ }}G{\text{-}}6{\text{-}}P+ADP} }$^[2]

wird durch die Enzyme Hexokinase I-IV katalysiert. Die Reaktion ist mit ΔG⁰' = −13,7 kJ/mol unter Standardbedingungen exergonisch und irreversibel.^[3] Unter physiologischen Bedingungen, beispielsweise im Zuge der Glycolyse, beträgt ΔG = −33,9 kJ/mol.

Durch diese Reaktion wird Glucose „aktiviert“, also in ein energiereicheres Molekül umgewandelt. Die dabei eingesetzte Energiemenge wird in später folgenden Reaktionsschritten wieder freigesetzt.

Im nächsten Schritt der Glycolyse wird Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat isomerisiert. Das Enzym, das diese Reaktion katalysiert, ist die Glucose-6-phosphat-Isomerase. Die Glucose-6-phosphat-Isomerase kann durch das Analogon 2-Desoxy-D-glucose gehemmt werden.

Weitere Reaktionen

1. Glucose-6-phosphat kann im Rahmen des Pentosephosphatzyklus durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase zu 6-Phosphogluconolacton oxidiert werden. Dabei entsteht das für die Fettsäure- und Steroidbiosynthese benötigte NADPH. Die Stoffwechselkrankheit Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel ist vor allem in Zentralafrika verbreitet.

2. Im Rahmen der Glycogensynthese kann Glucose-6-phosphat zu Glucose-1-phosphat umgewandelt werden. Diese Reaktion wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Mutase katalysiert. Das Glucose-1-Phosphat kann dann zu „tierischer Stärke“ (Glykogen) verknüpft werden, was beim Menschen in der Leber geschieht.

3. In der Gluconeogenese entsteht Glucose-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat durch die Phosphohexose-Isomerase-Reaktion. Im Skelettmuskel ist Glucose-6-phosphat das Endprodukt der Glykogenolyse. Im Endoplasmatischen Retikulum der Leber und der Nieren kann Glucose-6-phosphat durch das Enzym Glucose-6-Phosphatase zu Glucose gespalten werden. Ein Defekt der Glucose-6-Phosphatase führt zur von-Gierke-Krankheit Typ Ia.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Glucose 6-phosphate solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
2. ↑ Glycolyse - Chemgapedia. Abgerufen am 8. März 2021. 
3. ↑ Reginald Garrett und Charles M. Grisham: Biochemistry. (International Student Edition). Cengage Learning Services; 4. Auflage 2009; ISBN 978-0-495-11464-2; S. 538