Geranylpyrophosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geranylpyrophosphat
Andere Namen	Geranyl-PP GPP Geranyldiphosphat
Summenformel	C10H17O7P23− C10H20O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 763-10-0 21141-43-5 (Lithium-Salz) PubChem 445995 ChemSpider 393471 DrugBank DB02552 Wikidata Q418125
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).^[2]

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.^[3]

So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Literatur

• Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.

Weblinks

Commons: Geranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
2. ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son's, S. 696.
3. ↑ Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications; Genetics, 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.