Florfenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Florfenicol
Andere Namen	2,2-Dichlor-N-[(1S,2R)-1-(fluormethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-acetamid
Summenformel	C12H14Cl2FNO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73231-34-2 EG-Nummer (Listennummer) 642-986-0 ECHA-InfoCard 100.170.898 PubChem 114811 ChemSpider 102776 DrugBank DB11413 Wikidata Q408400
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ01BA90, QJ51BA90
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	358,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Florfenicol ist eine Chlor- und Fluor-haltige chemische Verbindung, die zu den Klassen der Aromaten und Sulfone zählt. Es ist wie das verwandte Thiamphenicol ein synthetisches Analogon des in Bakterien vorkommenden Chloramphenicol.^[3] Das Antibiotikum wird in der Tiermedizin eingesetzt.

Eigenschaften und Wirkung

Florfenicol ist eine wenig in Wasser, gut in Lipiden lösliche Substanz. Sie wird als Injektionslösung (300 mg/ml Lösung) in Propylenglycol intramuskulär oder subkutan gegen Infektionen, vorwiegend der Atemwege von Tieren, eingesetzt.^[4] Der Stoff ist ein Breitbandantibiotikum mit Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Die Resorption erfolgt langsam, aber vollständig, mit einer Bioverfügbarkeit von 78 % nach intramuskulärer Injektion. Die Halbwertszeit beträgt je nach Aufnahme zwischen 2,65 (intravenös) und 18 Stunden (intramuskulär).^[5]

Florfenicol hemmt die Proteinbiosynthese in bakteriellen, aber auch eukaryotischen Zellen, wobei eine Bindung an die Peptidyltransferase in den Ribosomen erfolgt.^[6] Die Resistenzlage wird als ausgesprochen gut beurteilt.^[7]

Unerwünschte Wirkungen

Selten treten an der Injektionsstelle lokale Schwellungen auf, die sich oft erst nach Wochen vollständig zurückbilden. Bei Rindern wurde eine verminderte Futteraufnahme beobachtet, die aber nach Ende der Behandlung verschwand. Schweine zeigten vorübergehend Diarrhoe, Entzündungen im Afterbereich und Ödeme nach Abschluss der Behandlung.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Florfenicol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2018 (PDF).
2. ↑ Eintrag zu Florfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 114811)
3. ↑ Syriopoulou VP, Harding AL, Goldmann DA, Smith AL: In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol. In: Antimicrob Agents Chemother. 19. Jahrgang, Nr. 2, Februar 1981, S. 294–297, PMID 6957162. 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Florfenicol bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
5. ↑ Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 9. Auflage, John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S. 951–952.
6. ↑ Felix R. Althaus, Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 376.
7. ↑ animal-health-online.de: Florfenicol: Dauerhaft zuverlässige Wirksamkeit, 30. Juli 2010.

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