Fenpyroximat

Strukturformel
(E)-Form
Allgemeines
Name	Fenpyroximat
Andere Namen	tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat (IUPAC) 1,1-Dimethylethyl-4-{[((E)-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat
Summenformel	C24H27N3O4
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134098-61-6 [(E)-Form] 111812-58-9 [(E/Z)-Form][S 1] EG-Nummer (Listennummer) 603-792-1 ECHA-InfoCard 100.106.703 PubChem 9576412 ChemSpider 7850857 DrugBank DB16164 Wikidata Q1362242
Eigenschaften
Molare Masse	421,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102–103 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310[3]
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.

Fenpyroximat kann durch Reaktion von 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester^{[S 2]} mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.^[2] Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit Phenol und Hydroxylamin umgesetzt wird.^[5]

Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.^[1]

Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.^[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995^[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.^[7]

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2021 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. November 2012.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpyroximat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fenpyroximate: CAS-Nr.: 111812-58-9, EG-Nr.: 601-123-8, ECHA-InfoCard: 100.118.242, PubChem: 107760, ChemSpider: 96921, Wikidata: Q72478170.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester: CAS-Nr.: 108052-76-2, EG-Nr.: 691-573-1, ECHA-InfoCard: 100.219.271, PubChem: 11414578, ChemSpider: 9589465, Wikidata: Q72502510.