Fenoterol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Fenoterol
Andere Namen	(RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]ethanol (RR,SS)-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-2-propylamino]ethanol
Summenformel	C17H21NO4
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13392-18-2 (freie Base) 1944-12-3 (Hydrobromid) 1944-10-1 (Hydrochlorid) EG-Nummer 680-817-2 ECHA-InfoCard 100.205.960 PubChem 3343 ChemSpider 3226 DrugBank DB01288 Wikidata Q420188
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC04, G02CA03
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	303,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	Hydrobromid: 222–223 °C[2] Hydrochlorid: 182 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Hydrobromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika (engl. short acting beta agonists, abgekürzt SABA).

Fenoterol wird inhalativ zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei bestimmten Atemwegserkrankungen wie Asthma bronchiale oder COPD eingesetzt. Es bewirkt in der Lunge über die Bindung als Agonist an den β₂-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der Bronchien (Bronchodilatation). Die Wirkung setzt wenige Minuten nach Inhalation ein und hält drei bis fünf Stunden an. Fenoterol kann allein oder als Kombinationspräparat mit Ipratropiumbromid eingesetzt werden.^[4] Letzteres kommt vor allem bei schweren oder lebensbedrohlichen Asthmaanfällen zum Einsatz. Bei regelmäßiger Behandlung von Asthma mit Fenoterol oder anderen SABA wird durch die aktuelle Nationale Versorgungsleitlinie (NVL) zusätzlich eine entzündungshemmende Behandlung empfohlen. Zur Behandlung eines Asthmaanfalls bei Kindern oder Jugendlichen wird Fenoterol durch die NVL als weniger geeignet gesehen, da sich Unruhe und Angst verstärken können.^[5]

Darüber hinaus wird Fenoterol unter dem Handelsnamen Partusisten ausschließlich intravenös zur kurzzeitigen Hemmung vorzeitiger Wehentätigkeit (Tokolyse) eingesetzt.

Nebenwirkungen

Es können Nebenwirkungen wie Herzrasen, Zittern, Hyperaktivität, Unruhe und Schlaflosigkeit auftreten, insbesondere bei häufigem Einsatz und bei Kindern im Alter bis zu 12 Jahren.^[5][4]

Bei langfristiger Behandlung von Asthma bronchiale mit hohen und überhöhten Dosen Fenoterol oder anderen SABA wurden schwere Komplikationen der Grunderkrankung bis hin zu Todesfällen beobachtet. Der Grund dafür ist unklar. Es wird angenommen, dass eine unzureichende entzündungshemmende Behandlung der Grunderkrankung dafür verantwortlich ist.^[4] Da der häufige Gebrauch von SABA die Symptome des Asthmas überdeckt, ohne die Entzündung zu behandeln, erhöht sich das Risiko für eine Verschlechterung des Krankheitsbildes.^[5]

Bei Gabe von Fenoterol als Infusion können als Nebenwirkungen u. a. Tachykardie oder Angina Pectoris auftreten sowie die blutzuckersenkende Wirkung von Antidiabetika vermindert werden. Im Jahr 2013 wurde durch einen Rote-Hand-Brief mitgeteilt, dass für orale und rektale Fenoterolpräparate die Indikation für die Tokolyse gestrichen wurde und bei intravenöser Applikation auf eine maximale Gabe von 48 Stunden beschränkt ist. Grund dafür war die Beobachtung von schwerwiegenden, manchmal tödlichen Nebenwirkungen bei der Mutter und dem Fötus bzw. Neugeborenen.^[6]

Stereoisomerie

Die vier Stereoisomere des 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanols

Fenoterol enthält zwei Stereozentren. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (RR,SS)-Racemat zum Einsatz, da es 9 bis 20-fach effektiver ist als das (RS,SR)-Enantiomerenpaar.^[7]

Handelsnamen

Monopräparate
Berotec (D, A, CH), Partusisten (D)
Kombinationspräparate
Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)

Literatur

• RC Heel, RN Brogden, TM Speight, GS Avery: Fenoterol: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in asthma. In: Drugs. 15, Nr. 1, Januar 1978, S. 3–32. PMID 342228.
• G Hochhaus, H Möllmann: Pharmacokinetic/pharmacodynamic characteristics of the beta-2-agonists terbutaline, salbutamol and fenoterol. In: Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 30, Nr. 9, September 1992, S. 342–362. PMID 1358833.
• E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG Stuttgart, 1996, ISBN 3-8047-1377-7

Weblinks

• Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen - einschließlich Partusisten (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung. (PDF; 838 kB) Rote Hand Brief, 30. September 2013, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fenoterol Hydrobromide CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2008.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 680.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Fenoterol hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} Fachinformation Fenoterol. Abgerufen am 12. August 2022. 
5. ↑ ^{a b c} Nationale VersorgungsLeitlinie Asthma, 4. Auflage, Version 1. 2020, abgerufen am 12. August 2022. 
6. ↑ Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen – einschließlich Partusisten® (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung. (PDF) In: akdae.de. 30. September 2013, abgerufen am 9. Januar 2016. 
7. ↑ J. P. Beale, N.C. Stephenson: X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, 24, 1972, S. 277–280.

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