Fenetyllin

Strukturformel
Strukturformel von Fenetyllin
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
FreinameFenetyllin
Andere Namen
  • (RS)-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion (IUPAC)
  • rac-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion
  • DL-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2H-purin-2,6-dion
  • Fenetyllinum (Latein)
SummenformelC18H23N5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer217-580-8
ECHA-InfoCard100.015.983
PubChem102710
ChemSpider92775
DrugBankDB01482
WikidataQ415476
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BA10

Wirkstoffklasse

Amphetamin-Derivat

Wirkmechanismus

Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse341,41 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform (Fenetyllin)[3]
  • löslich in Wasser (Fenetyllin·Hydrochlorid)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenetyllin ist ein Arzneistoff, der als Sympathomimetikum und Stimulans genutzt wird. Er war unter dem Handelsnamen Captagon im Verkehr.

Die Substanz gehört zu den Weckaminen und hat mit den Wirkstoffen Amphetamin und Methamphetamin den Phenylethylaminkern sowie den prinzipiellen Wirkmechanismus gemein. Deutliche Unterschiede bestehen jedoch in der Verstoffwechselung.[6]

In Deutschland ist Fenetyllin nicht als Fertigarzneimittel erhältlich. Das bis 2003 in Deutschland zugelassene Arzneimittel Captagon ließ sich jedoch bis 2010 über internationale Apotheken aus dem Ausland (Belgien) importieren. Fenetyllin ist gemäß BtMG Anlage III ein verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, das jedoch mangels eines zugelassenen Fertigpräparats praktisch nicht verfügbar ist. Rechtlich steht es damit dem Amphetamin gleich.

Geschichte und Verwendung

Fenetyllin wurde 1961 auf den deutschen Arzneimarkt gebracht und 25 Jahre lang als Alternative zu Amphetamin benutzt. Unter anderem wurde es zur medikamentösen Behandlung von ADHS eingesetzt, weniger gebräuchlich bei Narkolepsie oder als Antidepressivum, wobei sich die Indikation für Amphetamine in der Vergangenheit häufig änderte. So waren in den 1950er-Jahren Müdigkeit oder Asthma noch ein Anwendungsgebiet dieser Wirkstoffe.[7]

Die Abgabe von Fenetyllin unterlag ab 1972 der BtMVV. Seit es 1986 von UNODC in die Liste der gefährlichen Drogen aufgenommen wurde, ist es in vielen Ländern als illegaler Suchtstoff eingestuft. Fenetyllin steht auf der Verbotsliste der Welt-Antidoping-Agentur. In deren Labors wurden zwischen 2003 und 2005 Proben sechsmal positiv auf Fenetyllin getestet.

Im syrischen Bürgerkrieg avancierte das Land 2013 zu einem der größten Produzenten und Verbraucher von Fenetyllin in der Region.[8] In Syrien wurde das Aufputschmittel zur Leistungssteigerung der Kämpfer verwendet, während aus Exporten Geldmittel zur Beschaffung von Kriegsgerät generiert wurden.[9][10] In Neapel wurde im Juli 2020 mit 14 Tonnen (84 Millionen Pillen) die bis dahin größte Drogenlieferung von Fenetyllin aus dem syrischen Latakia aufgespürt.[11]

Wirkung

Wie Amphetamin durchdringt Fenetyllin die Blut-Hirn-Schranke und löst dann eine Kaskade katecholaminerger Wirkungen im zentralen Nervensystem (ZNS) aus. Hinzu treten sympathomimetische Wirkungen auf das Herz-Kreislauf-System.

Fenetyllin wird vom Körper in zwei eigenständig aktive Stimulanzien umgewandelt: Amphetamin (24,5 % der oralen Dosis) und Theophyllin (13,7 % der oralen Dosis).[12][13]

Zu den Wirkungen auf das ZNS gehört, ähnlich wie bei dem wirkungsverwandten Wirkstoff Methylphenidat, eine Veränderung des dopaminergen und noradrenergen Gehirnstoffwechsels. So wird laut aktueller Forschung davon ausgegangen, dass durch die Verminderung der Dopamintransporterdichte (DAT) am Corpus striatum eine höhere Dopamin-Konzentration am synaptischen Spalt erfolgt, kurz die Dopaminkonzentration in Teilbereichen des Gehirns erhöht wird. Insbesondere erfolgt dies im präfrontalen Cortex (Frontallappen). Dies führt zu den typischen Amphetaminwirkungen wie erhöhte Aufmerksamkeit, Leistungsbereitschaft und andere.[14]

Missbrauch

Bei einer Überdosierung von Fenetyllin werden große Mengen der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin aus den Speichervesikeln im zentralen Nervensystem freigesetzt. Dies kann zu Krämpfen, Herz-Kreislauf-Zusammenbruch und psychiatrischen Notfallzuständen führen. In der Regel erfolgt die Applikation oral. Wie bei anderen Wirkstoffen dieser Art werden auch weitere Applikationsformen angewandt, die teilweise extreme Risiken bergen, wie im Folgenden beschrieben.[15]

Die dauerhafte, hoch dosierte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Fenetyllin führt zu einem ähnlichen Bild wie die hoch dosierte, dauerhafte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Methamphetamin (meist in verunreinigter Form als Straßendroge Crystal Meth bekannt) bei nasaler oder rektaler bzw. intravenöser Applikation.

Insbesondere sind dies der Angriff (autonomer) Reserven des Körpers, die Verzehrung der Energiereserven (Fett, Muskelgewebe), allmählicher Zerfall der Persönlichkeit/des Bewusstseins. Bedingt ist dies hauptsächlich durch ein Ausbleiben des Schlafs (über mehrere Wochen), den deutlich erhöhten Energiebedarf, der jedoch durch die sehr starke Appetithemmung und die mangelnde Nahrungsaufnahme nicht gedeckt wird, und die enorm rasch damit einhergehende Verzehrung von Vitalstoffen wie Vitaminen. Ein solch extremer Missbrauch amphetaminartiger Wirkstoffe kann daher binnen weniger Wochen zum Tod führen.

Eine akute Überdosierung kann bei vorbestehenden Herz-Kreislauf-Erkrankungen zum plötzlichen Herztod führen, insbesondere, wenn die Überdosierung mit hoher körperlicher Beanspruchung zusammentrifft.

In weiteren Fällen kann infolge Flüssigkeitsmangels der Tod nach Herz-Kreislauf-Versagen eintreten, wenn extreme körperliche Beanspruchung über mehrere Stunden und eine hohe oder oft wiederholte Einnahme des Wirkstoffs zusammentreffen (z. B. in der Discothek).

Doping

Der Bundesligatrainer Peter Neururer hat Doping mit Captagon im Fußball Ende der 1980er Jahre als „gang und gäbe“ bezeichnet. „Es ist mir bekannt, dass früher Captagon genommen worden ist. Viele Spieler waren verrückt danach“, wird Neururer zitiert: „Das war überall bekannt und wurde praktiziert. Bis zu 50 Prozent haben das konsumiert. Nicht nur in der zweiten Liga.“

Auch der damalige Nationaltorwart Toni Schumacher berichtete 1987 in seinem Buch Anpfiff vom Missbrauch von Captagon. Im August 2013 bestätigte Dieter Schatzschneider ebenfalls solche Dopingpraktiken im westdeutschen Profifußball.[16][17][18]

Der ehemalige österreichische Fußball-Nationalspieler Werner Kriess berichtete 2015 von der weitverbreiteten Nutzung von Captagon in den 1970er Jahren zu seiner aktiven Zeit beim FC Wacker Innsbruck.[19]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Fenetyllin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. ↑ a b Merck Index, 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 519.
  3. ↑ a b xiuzhengrd.com: Fenetylline: Clarke's Analysis of Drugs and Poisons (Memento des Originals vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.xiuzhengrd.com, abgerufen am 1. Januar 2016.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Eintrag zu Fenetylline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. ↑ Ernst Mutschler u. a.: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. Wiss. Verlag-Ges. 2001. ISBN 978-3-8047-1763-3.
  7. ↑ Neuro-Psychopharmaka von Riederer/Laux/Pöldinger, Band 1 (1992): Zeittafel zur Einführung versch. Psychopharmaka
  8. ↑ MEDIKAMENTE: Umstrittenes S. Der Spiegel 8/1982, abgerufen am 4. Juni 2016.
  9. ↑ Michèle Binswanger: Das Doping der Terroristen. In: Tages-Anzeiger Zürich/Newsnet. 24. November 2015.
  10. ↑ Amphetamin-Schmuggel in Syrien. n-tv.de, 19. März 2016. Abgerufen am 4. Juni 2016.
  11. ↑ Christoph Reuter, DER SPIEGEL: Italien: Hat der Islamische Staat 14 Tonnen Capatgon-Tabletten geschmuggelt? - DER SPIEGEL - Politik. Abgerufen am 3. Juli 2020.
  12. ↑ Theodore Ellison et al. (1970): The metabolic fate of 3H-fenethylline in man. In: European Journal of Pharmacology. 13, S. 123. doi:10.1016/0014-2999(70)90192-5.
  13. ↑ Bernd Nickel et al. (1986): Fenetylline: New results on pharmacology, metabolism and kinetics. In: Drug and Alcohol Dependence. Band 17, Nr. 2-3, S. 235–257, doi:10.1016/0376-8716(86)90011-6 (researchgate.net).
  14. ↑ Johanna Krause, Klaus-Henning Krause: ADHS im Erwachsenenalter. Schattauer 2014, ISBN 978-3-7945-2782-3.
  15. ↑ Gerfried Kristen, Annelies Schaefer (1986): Fenetylline: Therapeutic use, misuse and/or abuse. In: Drug and Alcohol Dependence. Band 17, Nr. 2-3, S. 259–271, doi:10.1016/0376-8716(86)90012-8.
  16. ↑ Peter Neururer: Doping im Fußball war „gang und gäbe“. In: sueddeutsche.de. 17. Mai 2010, abgerufen am 15. April 2015.
  17. ↑ Toni Schumacher: Ich kam mir vor wie Schlachtvieh. In: Der Spiegel. Nr. 9, 1987, S. 196–198 (online).
  18. ↑ Dieter Schatzschneider: „Wir haben auch gedopt“. ndr.de, 22. August 2013, abgerufen am 4. Juni 2016.
  19. ↑ Heute vor fünf Jahren: Die Dopingbeichte des ÖFB-Teamkapitäns (19. April 2020)

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(±)-Fenethyllin-Enantiomere (Strukturformeln)