Etidronsäure

Strukturformel
Strukturformel von Etidronsäure
Allgemeines
NameEtidronsäure
Andere Namen
  • HEDP
  • 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure
  • Etidronat
  • ETIDRONIC ACID (INCI)[1]
SummenformelC2H8O7P2
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer220-552-8
ECHA-InfoCard100.018.684
PubChem3305
DrugBankDB01077
WikidataQ2758338
Eigenschaften
Molare Masse206,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

103–105 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 290​‐​302​‐​318
P: 234​‐​280​‐​301+312+330​‐​305+351+338​‐​390 [2]
Toxikologische Daten

49 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etidronsäure oder Etidronat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphosphonate. Etidronsäure wurde 1968 von Procter & Gamble patentiert.[3] Sie wurde als Arzneistoff gegen Knochenschwund verwendet. In Medikamenten wird das Dinatriumsalz eingesetzt.[3][4]

Darstellung

Etidronsäure kann durch Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Essigsäure in Gegenwart eines tertiären Amins dargestellt werden.

Möglich ist auch die Reaktion einer Mixtur aus Essigsäure/Essigsäureanhydrid und Phosphonsäure.[5]

Eigenschaften

Etidronsäure ist eine vierbasische Säure mit den pKs-Werten 1,35 ± 0,08; 2,87; 7,03 ± 0,01; 11,3.[3] Ihr Brechungsindex beträgt 1,44–1,46.[3]

Verwendung

Etidronsäure wurde in Deutschland bis August 2008 unter dem Namen Didronel als Medikament gegen Knochenschwund bei Morbus Paget vertrieben.[6]

Etidronat kommt auch in Waschmitteln zur Wasserenthärtung zum Einsatz.[3]

Sicherheitshinweise

Die Verbindung ist brennbar und wassergefährdend.[2] Wie bei allen Bisphosphonaten können Nebenwirkungen auftreten.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETIDRONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Etidronsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Etidronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etidronat-Dinatriumsalz: CAS-Nummer: 7414-83-7, EG-Nummer: 231-025-7, ECHA-InfoCard: 100.028.205, PubChem: 23894, ChemSpider: 22339, DrugBank: DBSALT000842, Wikidata: Q27106537.
  5. ↑ Eintrag zu 1-Hydroxy-1,1-diphosphonoethane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. August 2018 (online auf PubChem).
  6. ↑ Eintrag zu Etidronic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 16. Januar 2016.

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