Enoxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Enoxacin
Andere Namen	1-Ethyl-6-fluor-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure
Summenformel	C15H17FN4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74011-58-8 84294-96-2 (Sesquihydrat) PubChem 3229 ChemSpider 3116 DrugBank DB00467 Wikidata Q1639616
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	320,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Enoxacin ist ein synthetisches Antibiotikum aus der zweiten Gruppe der Fluorchinolone. Im Vergleich zu Substanzen aus der ersten Gruppe der Fluorchinolone (z. B. Norfloxacin) besitzt es eine höhere Wirkung und ein breiteres Wirkungsspektrum, das insbesondere gramnegative Erreger einschließt. Die Wirkung gegen Staphylokokken, Streptokokken einschließlich Pneumokokken ist hingegen gering. Aufgrund des erhöhten Interaktionspotentials und geringeren Wirkstärke von Enoxacin gegenüber Ciprofloxacin oder Levofloxacin hat es in der Therapie an Bedeutung verloren. Enoxacin wirkt bakterizid und weist einen postantibiotischen Effekt auf (siehe auch Aminoglykoside).^[2]

Spektrum

Das Spektrum umfasst viele gramnegative Erreger (Haemophilus- und Salmonella-Spezies). Die Wirkung gegen Staphylokokken, Streptokokken einschließlich Pneumokokken ist hingegen gering.

Nebenwirkungen

Am häufigsten Treten gastrointestinale Beschwerden wie Übelkeit, Magenschmerzen und Diarrhö auf. Es kann ebenfalls zu Kopfschmerz, Schlafstörungen und Benommenheit kommen. Alle Fluorchinolone haben ein gewisses phototoxisches Potential, weshalb direkte Sonneneinstrahlung gemieden werden sollte. Des Weiteren wurden selten Sehnenrupturen insbesondere im Bereich der Achillessehne beschrieben, die durch gleichzeitige Einnahme von Glucocorticoiden häufiger auftraten. Das Risiko einer Verlängerung der QT-Zeit ist auch bei Enoxacin nicht auszuschließen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Enoxacin sesquihydrate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K.Kroemer et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2013