Dynemicin A

Strukturformel
Strukturformel von Dynemicin A
Allgemeines
NameDynemicin A
SummenformelC30H19NO9
Kurzbeschreibung

violetter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer124412-57-3
PubChem10030135
ChemSpider8205706
WikidataQ5319198
Eigenschaften
Molare Masse537,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

208–210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dynemicin A gehört zur Gruppe der Angucycline und Endiine.

Eigenschaften

Dynemicin A reagiert über eine Bergman-Cyclisierung, wodurch ein para-Didehydrobenzol gebildet wird, das über seine Epoxid-Gruppe einen Doppelstrangbruch in B-DNA induziert.[4] Daher wird es auf die Verwendung als Chemotherapeutikum untersucht.[5] Der Strangbruch erfolgt zufällig mit leichter Tendenz zu Guaninen.[6] Die Wirkung von Dynemicin A kann durch Distamycin A und Anthramycin gehemmt werden, die beide in der kleinen Furche doppelsträngiger DNA binden.[6] Daher bindet Dynemicin A vermutlich auch in der kleinen Furche.[6]

Synthese

Die erste Totalsynthese für Dynemicin A wurde 1995 publiziert.[7]

Dynemicin A wird von den Actinomyceten Micromonospora chersina (aus Gujarat) und Micromonospora globosa (aus Japan) gebildet und wurde Mitte der 1980er Jahre erstmals isoliert.[6] Die Biosynthese läuft über den Polyketidweg.[8][9][10][11]

Biosynthese von Dynemicin A

Einzelnachweise

  1. a b c Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999: Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199971-9, S. 1063 (books.google.de).
  2. a b c CAS 124412-57-3 Dynemicin A - BOC Sciences. In: bocsci.com. Abgerufen am 27. Januar 2022 (englisch).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. A. Beane, B. R. Miller, C. A. Parish: Internal abstraction of dynemicin A: An MD approach. In: Journal of Molecular Graphics & Modelling. Band 74, Juni 2017, S. 251–264, doi:10.1016/j.jmgm.2017.03.012, PMID 28458004.
  5. K. C. Nicolaou, J. S. Chen, S. M. Dalby: From nature to the laboratory and into the clinic. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nummer 6, März 2009, S. 2290–2303, doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089, PMID 19028103, PMC 2665039 (freier Volltext).
  6. a b c d Daniel Best: Dynemicin A, Uncialamycin and Analogues. Elsevier, 2016, ISBN 978-0-081-01086-0. S. 1.
  7. Andrew G. Myers, Mark E. Fraley, Norma J. Tom, Scott B. Cohen, David J. Madar: Synthesis of (+)-dynemicin A and analogs of wide structural variability: establishment of the absolute configuration of natural dynemicin A, Chemistry & Biology (1995), 2 (1): S. 33–43. PMID 9383401. doi:10.1016/1074-5521(95)90078-0.
  8. Otto D. Hensens, Jose Luis Giner, Irving H. Goldberg: Biosynthesis of NCS Chrom A, the chromophore of the antitumor antibiotic neocarzinostatin, J. Am. Chem. Soc. (1989), 111 (9): S. 3295–3299. doi:10.1021/ja00191a028.
  9. Yoshiyuki Tokiwa, Megumi Miyoshi-Saitoh, Hisayoshi Kobayashi, Rie Sunaga, Masataka Konishi, Toshikazu Oki, Shigeo Iwasaki: Biosynthesis of dynemicin A, a 3-ene-1,5-diyne antitumor antibiotic, J. Am. Chem. Soc. (1992), 114 (11): S. 4107–4110. doi:10.1021/ja00037a011.
  10. Wen Liu, Joachim Ahlert, Qunjie Gao, Evelyn Wendt-Pienkowski, Ben Shen, Jon S. Thorson: Rapid PCR amplification of minimal enediyne polyketide synthase cassettes leads to a predictive familial classification model, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (2003), 100 (21): S. 11959–11963. PMC 218695 (freier Volltext). PMID 14528002. doi:10.1073/pnas.2034291100.
  11. Qunjie Gao, Jon S. Thorson: The biosynthetic genes encoding for the production of the dynemicin enediyne core in Micromonospora chersina ATCC53710, FEMS Microbiology Letters (2008), 282 (1): S. 105–114. PMID 18328078. doi:10.1111/j.1574-6968.2008.01112.x.

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Biosynthesis of Dynemicin A.svg
Biosynthesis of the anti-cancer enediyne drug Dynemicin A as reported in J. Am. Chem. Soc. (1992) 114, 4107–4110
Dynemicin A.svg
Chemical structure of dynemicin A