Doxapram

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Doxapram
Andere Namen	(RS)-1-Ethyl-4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3,3-diphenyl-pyrrolidin-2-on (±)-1-Ethyl-4-(2-morpholin-4-ylethyl)-3,3-diphenyl-pyrrolidin-2-on (RS)-1-Ethyl-4-(2-morpholinoethyl)-3,3-diphenyl-2-pyrrolidinon (±)-1-Ethyl-4-(2-morpholinoethyl)-3,3-diphenyl-2-pyrrolidinon
Summenformel	C24H30N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 309-29-5 (Racemat) 179915-79-8 (R)-Enantiomer 179915-80-1 (S)-Enantiomer EG-Nummer 206-216-3 ECHA-InfoCard 100.005.653 PubChem 3156 ChemSpider 3044 DrugBank DB00561 Wikidata Q737743
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R07AB01
Eigenschaften
Molare Masse	378,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	113–114 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten	50–300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Doxapram (INN) ist ein Arzneistoff und ein monohydriertes Pyrrolidinon-Derivat. Es wird in der Medizin zur Stimulierung der Atmung verwendet.

Anwendungsgebiete

Doxapram wird sowohl in der Veterinärmedizin, als auch in der Humanmedizin verwendet. Es ist in der Veterinärmedizin ein gängiges zentrales Analeptikum, mit dem Anästhetika oder Sedativa aufgehoben werden können. Es ist in der Humanmedizin nur für Erwachsene als Analeptikum zugelassen.^[3][4] Zudem kann folgendes behandelt werden: postnarkotische oder postoperative Atmungsstörungen, medikamentös bedingte Atemdepression oder chronische Lungenerkrankungen mit respiratorischer Insuffizienz.^[5][6]

Wirkungsweise

Das Medikament wird entweder oral oder intravenös verabreicht. Es führt zu einer Stimulation der Chemorezeptoren im Carotis- und Aortenbereich. Dadurch wird die Atemfrequenz und das Atemvolumen erhöht. Diese Wirkung lässt sich in der Blutgasanalyse erkennen, da sich das Säure-Base-Gleichgewicht ändert und die Sauerstoffsättigung steigt.^[5][6]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen auftreten: Blutdruckanstieg, Tremore, Krämpfe, Herzarrythmien und Angstzustände bis Panikattacken.^[6][7]

Stereochemie

Praktische Relevanz hat nur das Racemat von Doxapram, also das 1:1-Gemisch aus den (R)- und (S)-Enantiomeren:^[8]

Enantiomere von Doxapram
CAS-Nummer: 179915-79-8	CAS-Nummer: 179915-80-1

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Doxapram bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Doxapram – Sicherheitsdatenblatt. (PDF) European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare (EDQM), abgerufen am 20. November 2017. 
3. ↑ G. Rylance, D. R. Harvey, J. V. Aranda (Hrsg.): Neonatal Clinical Pharmacology and Therapeutics. Butterworth-Heinemann, London, 1991, S. 102, ISBN 0-7506-1353-X.
4. ↑ R. Dennhardt, I. Roots, G. Heinemeyer, H.-J. Gramm (Hrsg.): Aspekte der Arzneitherapie bei Intensivpatienten. Springer Verlag, 1988, S. 87, ISBN 3-642-71694-6.
5. ↑ ^{a b} W. Löscher, F. R. Ungemach, R. Kroker (Hrsg.): Pharmakotherapie von Haus- und Nutztieren. Enke Verlag, Stuttgart, Aufl. 9, 2014, S. 149, ISBN 978-3-8304-1250-2.
6. ↑ ^{a b c} W. Löscher, H. H. Frey (Hrsg.): Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Enke Verlag, Stuttgart, Aufl. 3, 2010, S. 262, ISBN 978-3-8304-1079-9.
7. ↑ T. M. Brown, A. Stoudemire (Hrsg.): Psychiatric Side Effects of Prescription and Over-the-counter Medications, American Psychiatric Press, Washington, Aufl. 1, 1998, S. 355, ISBN 0-88048-868-9.
8. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 178.

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