Dopachrom

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dopachrom
Andere Namen	5,6-Dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indol-2-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C9H7NO4
Kurzbeschreibung	rotes Pigment[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3571-34-4 PubChem 119399 ChemSpider 106643 Wikidata Q5297282
Eigenschaften
Molare Masse	193,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dopachrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone und ein Tautomer der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure. Sie ist ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Melanin ausgehend von Tyrosin.^[3] Die Struktur des roten Pigments wurde 1927 durch Henry Stanley Raper publiziert.^[1]

Isomere

Dopachrom ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Daher gibt es zwei Enantiomere.

Isomere von Dopachrom
Name	L-Dopachrom	D-Dopachrom
Strukturformel
CAS-Nummer	89762-39-0	203000-17-3
	3571-34-4 (unspez.)
PubChem	5459802	24771780
	119399 (unspez.)
Wikidata	Q27098224	Q27121489
	Q5297282 (unspez.)

Eigenschaften

Die Verbindung ist im pH-Bereich 6–8 instabil. Unter diesen Bedingungen decarboxyliert sie und isomerisiert zum 5,6-Dihydroxyindol. Durch Dopachrom-Tautomerase wird Dopachrom zur 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure tautomerisiert.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Henry Stanley Raper: The Tyrosinase-tyrosine Reaction: Production from Tyrosine of 5: 6-Dihydroxyindole and 5: 6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid—the Precursors of Melanin. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 1, 1927, S. 89–96, doi:10.1042/bj0210089, PMID 16743827. 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} J. M. Pawelek: After dopachrome? In: Pigment Cell Research. Band 4, Nr. 2, März 1991, S. 53–62, doi:10.1111/j.1600-0749.1991.tb00315.x, PMID 1946209.