Dithiothreitol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiothreitol, DTT
Andere Namen	Clelands Reagenz 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol Butan-2,3-diol-1,4-dithiol DITHIOTHREITOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H10O2S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3483-12-3 (DL-threo) 16096-97-2 (L-threo) 7634-42-6 (unspezifiziert) EG-Nummer 222-468-7 ECHA-InfoCard 100.020.427 PubChem 446094 DrugBank DB04447 Wikidata Q414783
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–43 °C (DL-threo)[2] 50–52 °C (L-threo)[2] 82–83 °C (erythro)[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.

DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz im Probenpuffer bei der SDS-PAGE und dem Western Blotting.

Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.

Siehe auch

• Dithioerythrit (DTE)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DITHIOTHREITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)