Dipikrylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikrylamin
Andere Namen	2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin Dipicrylamin Hexanitrodiphenylamin Kaisergelb HNDPhA HNDP C.I. 10360
Summenformel	C12H5N7O12
Kurzbeschreibung	gelbe, explosionsfähige Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-73-7 EG-Nummer 205-037-8 ECHA-InfoCard 100.004.581 PubChem 8576 ChemSpider 8258 Wikidata Q414335
Eigenschaften
Molare Masse	439,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	244 °C Zersetzung[3]
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C),[3] Aceton, Ethanol und Diethylether[1] löslich in Alkalien und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​411 P: ?
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.^[6] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.^[2]

Eigenschaften

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich^[8] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.^[9]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−52,8 %[2]
Stickstoffgehalt	22,33 %[2]
Normalgasvolumen	913 l·kg−1[2]
Explosionswärme	4042 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3975 kJ·kg−1 (H2O (g))[2]
Spezifische Energie	1098 kJ·kg−1 (112 mt/kg)[2]
Bleiblockausbauchung	32,5 cm3·g−1[2]
Detonationsgeschwindigkeit	7200 m·s−1[2]
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 5 mm[2]
Schlagempfindlichkeit	12 Nm[2]
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[2]

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zum Stichwort. In: Römpp Lexikon der Chemie. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dipicrylamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu Dipicrylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).
7. ↑ Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018
8. ↑ L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
9. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Weblinks

• Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 105.