Diphenylethin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylethin
Andere Namen	Tolan Diphenylacetylen 2-Phenylethinylbenzen (IUPAC)
Summenformel	C14H10
Kurzbeschreibung	weiße Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-65-5 EG-Nummer 207-926-6 ECHA-InfoCard 100.007.206 PubChem 10390 Wikidata Q902100
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	59–61 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylethin ist die chemische Verbindung C₆H₅–C≡C–C₆H₅. Das Molekül besteht aus zwei Phenylresten, die an beide Enden einer alkinischen Dreifachbindung gebunden sind. Die Verbindung kann deshalb sowohl als Ethinderivat als auch als Benzolderivat angesehen werden.

Diphenylethin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der sowohl als Grundbaustein in der organischen Synthese als auch als Ligand in der Organometallchemie häufig verwendet wird.

Herstellung

Diphenylethin kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden:

• Kondensation von Benzil mit Hydrazin liefert das Dihydrazon, welches dann mit Quecksilber(II)-oxid oxidiert wird.^[3]
• Bromierung von Stilben (Diphenylethen) und anschließende Dehydrohalogenierung.^[1] Das Produkt kann jedoch mit schwer abtrennbarem Stilben verunreinigt sein.^[3]
• Stephens-Castro-Kupplung von Iodbenzol mit dem Kupfersalz des Phenylethins.

Bedeutende Derivate

• Die Reaktion mit Tetraphenylcyclopentadienon liefert Hexaphenylbenzol.^[4]
• Die Reaktion mit Benzalchlorid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat liefert das 3-Alkoxycyclopropen, welches sich in Bromwasserstoff zu Triphenylcyclopropeniumbromid umwandelt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Lee Irvin Smith, M. M. Falkof: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.022.0050; Coll. Vol. 3, 1955, S. 350 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Diphenylacetylene, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Arthur C. Cope, Douglas S. Smith, Robert J. Cotter: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 42, doi:10.15227/orgsyn.034.0042; Coll. Vol. 4, 1963, S. 377 (PDF).
4. ↑ Louis F. Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
5. ↑ Ruo Xu, Ronald Breslow: 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide In: Organic Syntheses. 74, 1997, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.074.0072; Coll. Vol. 9, 1998, S. 730 (PDF).