Diphacinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphacinon
Andere Namen	2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion Diphacin Diphenadion Ramik Dipaxin
Summenformel	C23H16O3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-66-6 42721-99-3 (Natriumsalz) ECHA-InfoCard 100.001.304 PubChem 6719 DrugBank DB13347 Wikidata Q419386
Eigenschaften
Molare Masse	340,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,281 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	145–147 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​332​‐​372 P: ?
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat und 1,1-Diphenylaceton gewonnen werden.^[3]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.^[4]

(c) MegaByte07, CC BY-SA 4.0

Eigenschaften

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.^[5] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.^[1]

Verwendung

Diphacinon ist ein Indandion-Derivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.^[6]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Diphacinon als Wirkstoff enthalten.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Diphacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Diphacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 268 in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Thomas A. Unger: "Pesticide Synthesis Handbook", Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
5. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 742 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Vetpharm: Coumarinderivate.
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.