Dinitrophenole

(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄N₂O₅, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.^[1]

Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

Dinitrophenole
Name	2,3-Dinitrophenol	2,4-Dinitrophenol	2,5-Dinitrophenol	2,6-Dinitrophenol	3,4-Dinitrophenol	3,5-Dinitrophenol
Strukturformel
CAS-Nummer	66-56-8	51-28-5	329-71-5	573-56-8	577-71-9	586-11-8
	25550-58-7 (Isomerengemisch)[2]
PubChem	6191	1493	9492	11312	11348	11459
Summenformel	C6H4N2O5
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	144–146 °C[3]	110–112 °C[4]	105 °C[5]	64 °C[6]	132–135 °C[7]	122; 126 °C[8][9]
pKs-Wert		4,09[8]	5,04[8]	3,71[8]	5,42[8]
Löslichkeit	löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]
H- und P-Sätze	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311[3]	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311[4]	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311[5]	keine P-Sätze	261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311[7]	keine P-Sätze

Einzelnachweise

1. ↑ K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe: Chemische Tabellen und Rechentafeln. 11. Auflage. Europa-Lehrmittel, Haan-Gruiten 2000, ISBN 978-3-8085-5450-0, S. 124. 
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b} Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ ^{a b c d e} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
9. ↑ Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2017. (JavaScript erforderlich)

Weblinks

Commons: Dinitrophenole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe