Dichlorphenamid

Strukturformel
Strukturformel von Dichlorphenamid
Allgemeines
FreinameDiclofenamid[1]
Andere Namen
  • 4,5-Dichlorbenzol-1,3-disulfonamid
  • 4,5-Dichlor-1,3-benzoldisulfonamid
  • Dichlofenamid
  • Dichlophenamid
  • 1,3-Disulfamoyl-4,5-dichlorbenzol
SummenformelC6H6Cl2N2O4S2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer120-97-8
EG-Nummer204-440-6
ECHA-InfoCard100.004.037
PubChem3038
ChemSpider2930
DrugBankDB01144
WikidataQ3706987
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01EC02

Eigenschaften
Molare Masse305,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,81 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

235 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​305+351+338​‐​362+364​‐​332+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide und Carboanhydrasehemmer.

Gewinnung und Darstellung

Dichlorphenamid kann durch Reaktion von 2-Chlorphenol mit Chlorsulfonsäure, Phosphorpentachlorid und Ammoniak gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Dichlorphenamid ist ein weißes bis gelbliches kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Es besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.[3]

Verwendung

Dichlorphenamid wird als Arzneistoff als Mittel bei erhöhtem Augeninnendruck bei Mensch[6] und Kleintieren[7] verwendet.[8][9][10]

Sie wurde auch zur Behandlung der periodischen Lähmung untersucht und ist seit 2015 in den USA in dieser Indikation (primäre hyper- und hypokaliämische periodische Lähmung und verwandte Formen) unter dem Namen Keveyis zugelassen.[11][12]

Nachweis

Dichlorphenamid kann durch eine Farbreaktion nachgewiesen werden.[13]

Geschichte

Die Verbindung wurde 1958 in den USA unter dem Präparatenamen Daranide für die ophthalmologische Anwendung zugelassen.[14][15] Im Jahr 2000 stellte Merck den Vertrieb von Daranide ein, nachdem bessere Mittel für die Glaukombehandlung verfügbar geworden waren. Zu der Zeit nahmen es bereits wenige Patienten mit der seltenen Erbkrankheit der periodischen Lähmung off-label ein,[16] 100 Tabletten kosteten um die 50 Dollar.[15] Die Rechte an dem Medikaments gingen in der Folge an Taro Pharmaceuticals, dann an Sun Pharmaceutical Industries über.[16] 2015 erhielt Sun Pharmaceutical unter dem Präparatenamen Keveyis die US-Zulassung für Dichlorphenamid zur Behandlung der periodischen Lähmung, der Preis wurde auf 13.650 Dollar pro 100 Tabletten festgesetzt. Mit dem Verkauf der Lizenz an Strongbridge Biopharma Ende 2016 stiegen die Kosten für 100 Tabletten erneut auf nunmehr 15.000 Dollar.[15][16]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 27. Februar 2001 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dichlorphenamid enthalten.[17]

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 5, World Health Organisation (WHO), 9. April 1965.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dichlorphenamid, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. Oktober 2023.
  3. ↑ a b Masayuki Haramura, Akito Tanaka, Toshio Akimoto, Noriaki Hirayama: Crystal Structure of Dichlorphenamide. In: Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online. Band 19, 2003, S. x35–x36, doi:10.2116/analscix.19.x35 (go.jp).
  4. ↑ a b c Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2020, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ V. Alagarsamy: Textbook of Medicinal Chemistry Vol I. Elsevier Health Sciences, 2009, ISBN 978-81-312-3258-3, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Paul U. Fechner, Klaus D. Teichmann: Medikamentöse Augentherapie. Enke im Thieme-Verlag, 2000, ISBN 978-3-13-117924-1, S. 166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Michaele Alef: Operationen an Hund und Katze. Parey, 2007, ISBN 978-3-8304-4172-4, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Marc Deschka: Taschenlexikon Arzneimittel. Kohlhammer Verlag, 2004, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ E. Gonzales-Jimenez, I. H. Leopold: Effect of dichlorphenamide on the intraocular pressure of humans. In: A.M.A. Archives of Ophthalmology. Band 60, Nr. 3, 1958, S. 427–436, doi:10.1001/archopht.1958.00940080445012, PMID 13570767.
  10. ↑ R. Dorris, J. V. Olivia, T. Rodman: Dichlorphenamide, a Potent Carbonic Anhydrase Inhibitor. Effect on Alveolar Ventilation, Ventilation-perfusion Relationships and Diffusion in Patients With Chronic Lung Disease. In: The American Journal of Medicine. Band 36, 1964, S. 79–86, doi:10.1016/0002-9343(64)90150-0, PMID 14120081.
  11. ↑ Sarah L. Greig: Dichlorphenamide: A Review in Primary Periodic Paralyses. In: Drugs. Band 76, Nr. 4, 2016, S. 501–507, doi:10.1007/s40265-016-0559-2.
  12. ↑ Arzneimittel und Therapie. In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 20. August 2015, abgerufen am 20. Oktober 2023.
  13. ↑ Y. M. Dessouky, L. N. Gad El Rub: Colour reaction of dichlorphenamide and related sulphonamide drugs. In: Pharmaceutisch Weekblad. Band 2, Nr. 1, 1980, S. 1128–1130, doi:10.1007/BF02273270.
  14. ↑ Drugs in Neurology. OUP Oxford, 2016, ISBN 978-0-19-164123-7, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. ↑ a b c infosperber: Pharma erpresst Patienten mit seltener Krankheit - infosperber, abgerufen am 19. Oktober 2023
  16. ↑ a b c The Washington Post: This old drug was free. Now it’s $109,500 a year. - The Washington Post, abgerufen am 19. Oktober 2023
  17. ↑ Dichlorphenamide. OEHHA, 27. Februar 2001, abgerufen am 19. Oktober 2023 (englisch).

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