Dibenzothiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzothiophen
Andere Namen	DBT Dibenzo[b,d]thiophen Diphenylensulfid DIBENZOTHIOPHENE (INCI)[1]
Summenformel	C12H8S
Kurzbeschreibung	beiges, kristallines Pulver mit schwachem Geruch[2] farblose, nadelförmige Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-65-0 EG-Nummer 205-072-9 ECHA-InfoCard 100.004.613 PubChem 3023 ChemSpider 2915 Wikidata Q544767
Eigenschaften
Molare Masse	184,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	97–100 °C[4]
Siedepunkt	332–333 °C[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzothiophen ist eine chemische Verbindung, die aus zwei Benzolringen und einem zentralen Thiophenring besteht. Sie ist das S-Analogon von Dibenzofuran. Dibenzothiophen ist in Erdöl und Steinkohlenteer enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Dibenzothiophen kann durch Reaktion von Biphenyl mit Schwefeldichlorid unter Anwesenheit von Aluminiumchlorid gewonnen werden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIBENZOTHIOPHENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dibenzothiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dibenzothiophen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. April 2014.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Dibenzothiophene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
5. ↑ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy: The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. VIII. Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 15, Nr. 4, Juni 1978, S. 561–563, doi:10.1002/jhet.5570150407.