1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en
Andere Namen	DBN
Summenformel	C7H12N2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3001-72-7 EG-Nummer 221-087-3 ECHA-InfoCard 100.019.171 PubChem 76349 Wikidata Q307070
Eigenschaften
Molare Masse	124,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,005 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	95–98 °C/7,5 mmHg[1]
Brechungsindex	1,519 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Amidine.

Herstellung

Ähnlich wie DBU, kann DBN in drei Schritten ausgehend von zyklischen Lactamen synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).^[2]

Eigenschaften

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit.^[1] Es handelt sich um eine nicht-nucleophile sehr starke Base, die mit einer pK-Wert von 13,6 nahezu so stark ist wie Natriumhydroxid. Die voluminösen Basen können zwar leicht erreichbare gebundene Protonen angreifen und binden und deshalb sehr erfolgreich Eliminierungsreaktionen einleiten. Die Basen sind aber nicht in der Lage, abgeschirmte Kohlenstoffatome nucleophil anzugreifen und deshalb kann es nicht wie bei Verwendung von NaOH als Base zu unerwünschten Substitutionsreaktionen kommen.

Protoniert wird der Iminostickstoff, =NR, unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Kations. Ähnliche Eigenschaften hat die verwandte Verbindung DBU.

Verwendung

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en wird für Dehydrohalogenierungsreaktionen zu Olefinen verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en, purum, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2015 (PDF).
2. ↑ Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.